Methylprednisolon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methylprednisolon
Andere Namen	11β,17α,21-Trihydroxy-6α-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion (IUPAC); Methylprednisolonum (Latein);
Summenformel	C22H30O5
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, polymorphes und kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-476-4
ECHA-InfoCard	100.001.343
PubChem	6741
ChemSpider	6485
DrugBank	DB00959
Wikidata	Q417222
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D07AA01; D10AA02; H02AB04;
Wirkstoffklasse	Glucocorticoide
Eigenschaften
Molare Masse	374,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	232,5 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (120 mg·l−1 bei 25 °C),[2] wenig löslich in Ethanol, schwer löslich in Aceton und Dichlormethan[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2292 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]; > 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylprednisolon ist ein synthetisches Glucocorticoid, das als Arzneistoff oral, intravenös und dermal (auf der Haut) angewendet werden kann.

Wirkungen und Einsatzgebiete

Methylprednisolon wirkt abschwellend und entzündungshemmend und wird unter anderem zur Behandlung von allergischen und Autoimmunerkrankungen, Hautkrankheiten sowie als Begleitmedikation in der Krebs- und Schmerztherapie eingesetzt. Die intravenöse Gabe wird bei anaphylaktischem Schock, Hirnödem, zur Schubtherapie bei Multipler Sklerose, schwerem Asthmaanfall und Status asthmaticus sowie wenigen anderen lebensbedrohlichen Zuständen angewendet.

In den USA wird Methylprednisolon flächendeckend bei Rückenmarksverletzungen mit einer Dosis von 30 mg/kg in der frühen Akutphase verabreicht. Das Ziel dabei ist es, zytotoxische Ödeme, Entzündungen, sowie die Freisetzung von Glutamat und freier Radikale zu reduzieren. In Europa wird es wegen der erhöhten Komplikationsrate (Wundinfektion, Magenblutung, Pankreatitis, Pneumonie) nicht in allen Zentren für diese Indikation eingesetzt.[4]

In einer 2016 veröffentlichten Studie wurde die intratympanale Gabe von Methylprednisolon für die Behandlung von Morbus Menière mit der herkömmlichen Verwendung von Gentamicin verglichen.[5] Während Gentamicin die Schwindelattacken im Rahmen der Menière-Krankheit effektiv verringern kann, führt die Gabe des Wirkstoffes in mehr als 20 % der Fälle zum teilweisen oder vollständigen Hörverlust. Die Gabe von Methylprednisolon bewirkte eine ebenso effektive Verminderung der Schwindelattacken um 87 %, allerdings ohne die Hörleistung zu beeinträchtigen.[6]

Nebenwirkungen

Zu den wichtigsten Nebenwirkungen des Methylprednisolons zählen Übelkeit und Erbrechen bei hoher Dosierung, bei langfristiger Einnahme Gewichtszunahme bis hin zur Stammfettsucht, grauer Star, Osteoporose, Diabetes mellitus und Psychosen. Da das plötzliche Absetzen einer Langzeittherapie (länger als drei bis vier Wochen) zu einem sekundären Morbus Addison führen kann, muss die Therapie in diesen Fällen langsam ausschleichend beendet werden.

Darreichungsformen und Handelsnamen

Fertigarzneimittel mit Methylprednisolon sind in Tablettenform, als Infusions- und Injektionslösung für die systemische Behandlung sowie als Creme, Fettsalbe, Emulsion und Lösung zur lokalen Anwendung auf der Haut erhältlich.

Monopräparate

Advantan (D, A, CH), Depo-Medrol (CH), Medrol (CH, P), Methypred (D), Metysolon (D), M-Predni (D), Predni M (D), Solu-Medrol (CH), Urbason (D, A), Prednol (Ty), diverse Generika (D)

Kombinationspräparate

Depot-Medrol (CH)

Einzelnachweise

Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopoe 5. Ausgabe. Band 5.0–5.8, 2006.
Eintrag zu Methylprednisolone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Datenblatt 6α-Methylprednisolone ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
Schwab JM et al., Akute Rückenmarkverletzung: Experimentelle Strategien als Basis zukünftiger Behandlungen, in Deutsches Ärzteblatt, 101/2004, S. A-1422,B-1183,C-1137.
Mitesh Patel, Kiran Agarwal, Qadeer Arshad, Mohamed Hariri, Peter Rea: Intratympanic methylprednisolone versus gentamicin in patients with unilateral Ménière's disease: a randomised, double-blind, comparative effectiveness trial. In: The Lancet. Band 388, Nr. 10061, 3. Dezember 2016, S. 2753–2762, doi:10.1016/S0140-6736(16)31461-1, PMID 27865535.
M. Menière: intratympanale Gabe von Methylprednisolon so wirksam wie Gentamicin. In: HNO Nachrichten. Band 47, Nr. 4, 1. August 2017, S. 17–17, doi:10.1007/s00060-017-5484-9.

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[Ph._Eur._5-1] Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopoe 5. Ausgabe. Band 5.0–5.8, 2006.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Methylprednisolone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-3] Datenblatt 6α-Methylprednisolone ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).

[ab-4] Schwab JM et al., Akute Rückenmarkverletzung: Experimentelle Strategien als Basis zukünftiger Behandlungen, in Deutsches Ärzteblatt, 101/2004, S. A-1422,B-1183,C-1137.

[5] Mitesh Patel, Kiran Agarwal, Qadeer Arshad, Mohamed Hariri, Peter Rea: Intratympanic methylprednisolone versus gentamicin in patients with unilateral Ménière's disease: a randomised, double-blind, comparative effectiveness trial. In: The Lancet. Band 388, Nr. 10061, 3. Dezember 2016, S. 2753–2762, doi:10.1016/S0140-6736(16)31461-1, PMID 27865535.

[6] M. Menière: intratympanale Gabe von Methylprednisolon so wirksam wie Gentamicin. In: HNO Nachrichten. Band 47, Nr. 4, 1. August 2017, S. 17–17, doi:10.1007/s00060-017-5484-9.