Methylorange

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylorange
Andere Namen	Natrium-4-{[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzolsulfonat (IUPAC); C.I. Acid Orange 52; C.I. 13025; Helianthin; Orange III; Goldorange; Tropaeolin D;
Summenformel	C14H14N3NaO3S
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-925-3
ECHA-InfoCard	100.008.115
PubChem	23673835
ChemSpider	16736152
Wikidata	Q409196
Eigenschaften
Molare Masse	327,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,28 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (ca. 5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301‐330‐331‐310 [1]
Toxikologische Daten	60 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylorange ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er liegt als Natriumsalz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.

Darstellung

Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert:

Synthese Methylorange: Diazotierung

Anschließend wird das Diazoniumsalz mit N,N-Dimethylanilin (grün) gekuppelt, mit Natronlauge in das Natriumsalz überführt und ausgefällt:[4]

Synthese Methylorange: Kupplung

Eigenschaften

Methylorange bildet orangefarbene Kristalle.

Methylorange in Pulverform.

Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert und man erhält ein mesomeres chinoides System. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,0 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.[5]

Farbumschlag von rot nach gelborange bei steigendem pH-Wert.

Weblinks

Commons: Methylorange – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

www.seilnacht.com (Methylorange)

Einzelnachweise

Eintrag zu Natrium-4-(4-dimethylaminophenylazo)benzolsulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
Applichem: Sicherheitsdatenblatt Methylorange (C.I. 13025) (Memento des Originals vom 16. September 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2, Stand: 5. August 2016, abgerufen am 12. September 2016
Datenblatt Methylorange (PDF) bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.
Indicator Reagents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Natrium-4-(4-dimethylaminophenylazo)benzolsulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[applichem-2] Applichem: Sicherheitsdatenblatt Methylorange (C.I. 13025) (Memento des Originals vom 16. September 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2, Stand: 5. August 2016, abgerufen am 12. September 2016

[3] Datenblatt Methylorange (PDF) bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.

[4] Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.

[5] Indicator Reagents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).