Methylmalonsäure

Methylmalonsäure (MMS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarbonsäuren. Sie besteht aus dem Grundgerüst der Malonsäure und trägt zusätzlich eine Methylgruppe. Die Salze der Methylmalonsäure heißen Methylmalonate.

Strukturformel
Allgemeines
Name Methylmalonsäure
Andere Namen

Methylpropandisäure

Summenformel C4H6O4
Kurzbeschreibung

schwach beige, feine Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 516-05-2
EG-Nummer 208-219-5
ECHA-InfoCard 100.007.473
PubChem 487
ChemSpider 473
DrugBank DB04183
Wikidata Q239598
Eigenschaften
Molare Masse 118,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,455 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

128–130 °C[1]

pKS-Wert
Löslichkeit

gut in Wasser[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Gewinnung

Methymalonsäure kann durch die Oxidation von 2-Methylpropan-1,3-diol mittels Kaliumpermanganat[5] oder Salpetersäure[6] gewonnen werden.

Bedeutung im Metabolismus

Eine der Folgen eines Vitamin-B12-Mangels ist eine Erhöhung von Methylmalonyl-CoA, das zu Methylmalonsäure metabolisiert wird.

Anzeiger für einen Vitamin-B12-Mangel

Leeren sich die körpereigenen Speicher von Vitamin B12, steigt der Anteil von Methylmalonsäure im Blutplasma. Eine Messung des MMS-Spiegels kann entsprechend Hinweise für einen Vitamin-B12-Mangel liefern. Dieser Mangel kann vor dem Sichtbarwerden klinischer Symptome vorliegen.[7]

Dennoch reicht die Untersuchung der MMS-Konzentration nicht aus, um sicher auf einen Vitamin-B12-Mangel zu schließen. Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung empfiehlt daher eine Kombinationsmessung, also zusätzlich zur Messung eines Funktionsparameters wie ihn der MMS-Spiegel darstellt, auch eine Messung des Vitamin-B12-Spiegels (sogenannter Statusparameter), in der Regel Holotranscobalamin (Holo-TC).[8] Ein erhöhter Homocystein-Spiegel, ein anderer Funktionsparameter der auf einen Vitamin-B12-Mangel hinweist, hat gegenüber dem MMS-Spiegel den Nachteil, dass dieser auch bei Folsäure- und Vitamin-B6-Mangel vorliegt, also weniger spezifisch ist.[7]

Bei Nierenerkrankungen kann in seltenen Fällen der MMS-Spiegel auch dann erhöht sein, wenn die Statusparameter keinen Vitamin-B12-Mangel anzeigen. In solchen Fällen wird untersucht, ob die Vitamin-B12-Substitution zu einem Abfall des MMS-Spiegels führt, um einen Vitamin-B12-Mangel sicher nachzuweisen.[7]

Messung

Die Methylmalonsäurekonzentration im Blut wird durch eine Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung (LC-MS) gemessen.

Laborsynthese

Methylmalonsäure kann durch Malonester-Synthese aus Malonsäurediethylester und Brommethan hergestellt werden. Der in der ersten Stufe erzeugte Ester wird anschließend verseift und das Salz mit einer starken Säure zur Methylmalonsäure umgesetzt.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Methylmalonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  2. Tanatar; Tschelebijew. In: Chemische Berichte. 24 (1891) 271.
  3. Dissociation Constants Of Organic Acids and Bases (600 compounds)
  4. Datenblatt Methylmalonsäure bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  5. Faworsdi, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 354 (1907) 362.
  6. Pummerer et al., Chemische Berichte 75 (1942) 880.
  7. Herrmann, Obeid: Ursachen und frühzeitige Diagnostik von Vitamin-B12-Mangel. In: Deutsches Ärzteblatt, 105(40), S. 680–685; doi:10.3238/arztebl.2008.0680.
  8. Deutsche Gesellschaft für Ernährung: Ausgewählte Fragen und Antworten zu Vitamin B12, Dezember 2018
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