Methylhydrochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylhydrochinon
Andere Namen	2,5-Dihydroxytoluol; 2-Methylhydrochinon; Tolylhydrochinon;
Summenformel	C7H8O2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-443-7
ECHA-InfoCard	100.002.222
PubChem	7253
ChemSpider	6983
Wikidata	Q1925586
Eigenschaften
Molare Masse	124,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	128–130 °C[2]
Siedepunkt	285 °C[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser (77 g·l−1 bei 25 °C)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐318‐341‐351
	P: 280‐301+330+331‐302+352‐305+351+338‐310 [5]
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylhydrochinon ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dihydroxytoluole gehört, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Ihr Flammpunkt liegt bei 172 °C,[5] die Selbstentzündung erfolgt bei 468 °C.[5]

Darstellung

Methylhydrochinon (2) kann durch eine Elbs-Oxidation aus o-Kresol (1) hergestellt werden:[6]

Herstellung von Methylhydrochinon aus o-Kresol

Verwendung

Methylhydrochinon wird als Stabilisator für ungesättigte Polyester und als Antioxidans für Fettester eingesetzt. Es verhindert die Peroxidbildung in Ethern, Chlorkohlenwasserstoffen und Ethylcellulose. Ferner dient es als Ausgangsstoff für die Synthese pharmazeutischer Produkte.[1]

Reaktionen

Durch Bromierung entsteht 2-Brom-5-methylhydrochinon.[7][8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Methylhydroquinone bei chemicalland21.com, abgerufen am 5. November 2016.
Datenblatt Methylhydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
Eintrag zu 2-Methylhydrochinon bei ChemicalBook, abgerufen am 18. April 2012.
Eintrag zu 2-Methylhydroquinone bei ChemBlink, abgerufen am 5. November 2016.
Eintrag zu 2-Methylhydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48 (1), S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brom-5-methylhydrochinon: CAS-Nummer: 67289-05-8, EG-Nummer: 666-237-2, ECHA-InfoCard: 100.192.321, PubChem: 334077, ChemSpider: 296033, Wikidata: Q82075177.
Larry L. Miller, Ray F. Stewart: Catalyzed addition of trimethylsilyl halides to quinones. Direct preparation of halohydroquinones and their silyl ethers. In: Journal of Organic Chemistry, 1978, 43 (15), S. 3078–3079; doi:10.1021/jo00409a039.

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[ChemicalLand-1] Eintrag zu Methylhydroquinone bei chemicalland21.com, abgerufen am 5. November 2016.

[Sigma-2] Datenblatt Methylhydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).

[CB-3] Eintrag zu 2-Methylhydrochinon bei ChemicalBook, abgerufen am 18. April 2012.

[chemblink-4] Eintrag zu 2-Methylhydroquinone bei ChemBlink, abgerufen am 5. November 2016.

[GESTIS-5] Eintrag zu 2-Methylhydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[6] K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48 (1), S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brom-5-methylhydrochinon: CAS-Nummer: 67289-05-8, EG-Nummer: 666-237-2, ECHA-InfoCard: 100.192.321, PubChem: 334077, ChemSpider: 296033, Wikidata: Q82075177.

[8] Larry L. Miller, Ray F. Stewart: Catalyzed addition of trimethylsilyl halides to quinones. Direct preparation of halohydroquinones and their silyl ethers. In: Journal of Organic Chemistry, 1978, 43 (15), S. 3078–3079; doi:10.1021/jo00409a039.