Methyldiethanolamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methyldiethanolamin
Andere Namen	2,2′-Methyliminodiethanol; N-Methyl-2,2′-iminodiethanol; N-Methyldiethanolamin; N,N-Bis(2-hydroxyethyl)methylamin; N,N-Diethanolmethylamin; MDEA; METHYL DIETHANOLAMINE (INCI)[1];
Summenformel	C5H13NO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-312-7
ECHA-InfoCard	100.003.012
PubChem	7767
Wikidata	Q252344
Eigenschaften
Molare Masse	119,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−21 °C[2]
Siedepunkt	243 °C[2]
Dampfdruck	1,3 Pa (20 °C)[3]; 0,026 hPa (40 °C)[2];
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2]
Brechungsindex	1,4694[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 262‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	1950 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 6220 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methyldiethanolamin (MDEA) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Amine und Alkohole (Alkanolamine). Sie liegt als luftempfindliche farblose Flüssigkeit vor und wird als Katalysator in der Polyurethan-Synthese und als chemisches Zwischenprodukt zur Herstellung von Textilhilfsmitteln, Farbstoffen, Insektiziden, Pharmaka und Emulgatoren verwendet. Darüber hinaus findet MDEA Anwendung als Absorbens bei der Gaswäsche von Sauergas (Aminwäsche).[3] Als geeigneter Absorber für die nachträgliche CO₂-Abtrennung[6] hat es neben anderen Aminen den Vorzug, besonders im Direct-air-capture-Verfahren,[7] CO₂ gesondert aufzunehmen.[8]

Eigenschaften

Die Flüssigkeit besitzt bei 20 °C eine Viskosität von 101 mPa·s.[4] Die wässrige Lösung von MDEA reagiert stark alkalisch. Bei Kontakt mit Luft reagiert MDEA mit dieser und muss deshalb dicht verschlossen gelagert werden. In der freien Natur ist sie leicht biologisch abbaubar.[9] MDEA unterliegt als Vorläuferstoff der Chemiewaffenkonvention und ist dort entsprechend gelistet.[10]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Methyldiethanolamin bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 137 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Risikobewertung

Methyldiethanolamin wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methyldiethanolamin waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Substanzen. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde vom Vereinigten Königreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[11][12]

Literatur

Ralf Giesen: Mathematische Modellierung des MDEA-Absorptionsprozesses. Aachen 2004, DNB 973450738, urn:nbn:de:hbz:82-opus-9693 (Dissertation, RWTH Aachen).

Einzelnachweise

Eintrag zu METHYL DIETHANOLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
Eintrag zu 2,2′-Methyliminodiethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Oktober 2019. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu N-Methyl-2,2′-iminodiethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. August 2015.
Dow: Typical Physical Properties of DEEA, DMEA, MDEA, NMEA
Eintrag zu 2,2′-methyliminodiethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Hanna Knuutila, Ugochukwu E. Aronu, Hanne M. Kvamsdal, Actor Chikukwa: Post combustion CO₂ capture with an amino acid salt. In: Energy Procedia. Band 4, Supplement C, 2011, S. 1550–1557, doi:10.1016/j.egypro.2011.02.024.
E. S. Sanz-Pérez, C. R. Murdock, S. A. Didas, C. W. Jones: Direct Capture of CO2 from Ambient Air. In: Chem. Rev.. 116, Nr. 19, 25. August 2016, S. 11840–11876. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00173. PMID 27560307.
Stefan Klinski: Einspeisung von Biogas in das Erdgasnetz. Hrsg.: Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe e. V. 2. Auflage. Leipzig 2006, ISBN 3-00-018346-9, FKZ 22021103, S. 38–39.
AppliChem: Datenblatt MDEA (Memento des Originals vom 11. Juni 2015 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 (PDF; 89 kB)
Schedule 3: Precursors. OPCW, abgerufen am 17. September 2017 (englisch).
Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2,2'-methyliminodiethanol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph, abgerufen am 1. Mai 2020.

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[CosIng-1] Eintrag zu METHYL DIETHANOLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2,2′-Methyliminodiethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Oktober 2019. (JavaScript erforderlich)

[roempp-3] Eintrag zu N-Methyl-2,2′-iminodiethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. August 2015.

[Dow-4] Dow: Typical Physical Properties of DEEA, DMEA, MDEA, NMEA

[CLP_100.003.012-5] Eintrag zu 2,2′-methyliminodiethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Hanna Knuutila, Ugochukwu E. Aronu, Hanne M. Kvamsdal, Actor Chikukwa: Post combustion CO₂ capture with an amino acid salt. In: Energy Procedia. Band 4, Supplement C, 2011, S. 1550–1557, doi:10.1016/j.egypro.2011.02.024.

[ReviewDAC2016-7] E. S. Sanz-Pérez, C. R. Murdock, S. A. Didas, C. W. Jones: Direct Capture of CO2 from Ambient Air. In: Chem. Rev.. 116, Nr. 19, 25. August 2016, S. 11840–11876. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00173. PMID 27560307.

[:3-8] Stefan Klinski: Einspeisung von Biogas in das Erdgasnetz. Hrsg.: Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe e. V. 2. Auflage. Leipzig 2006, ISBN 3-00-018346-9, FKZ 22021103, S. 38–39.

[9] AppliChem: Datenblatt MDEA (Memento des Originals vom 11. Juni 2015 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 (PDF; 89 kB)

[10] Schedule 3: Precursors. OPCW, abgerufen am 17. September 2017 (englisch).

[11] Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.

[12] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2,2'-methyliminodiethanol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph, abgerufen am 1. Mai 2020.