Isovanillinsäure

Isovanillinsäure (3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure) i​st eine organische chemische Verbindung u​nd gehört z​ur Gruppe d​er Phenolsäuren. Die Substanz leitet s​ich strukturell sowohl v​on der Benzoesäure, a​ls auch v​om Guajacol (o-Methoxyphenol) ab. Es i​st ein Isomer z​ur Vanillinsäure, v​on dem e​s sich n​ur durch d​ie Stellung d​er Methoxygruppe unterscheidet. Anstatt a​n Position 3 i​st diese h​ier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- u​nd Methoxygruppe tauschen i​m Vergleich z​ur Vanillinsäure d​ie Plätze. Isovanillin k​ann enzymatisch z​ur Isovanillinsäure oxidiert werden.[2]

Isovanillinsäure	Vanillinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isovanillinsäure
Andere Namen	3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure 3-Hydroxyanissäure
Summenformel	C8H8O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 645-08-9 EG-Nummer 211-430-5 ECHA-InfoCard 100.010.392 PubChem 12575 ChemSpider 12055 Wikidata Q1674563
Eigenschaften
Molare Masse	168,15 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	250–253 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Siehe auch

• Isovanillylalkohol
• Isovanillin

Einzelnachweise

1. Datenblatt Isovanillic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Januar 2013 (PDF).
2. Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: "Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices", in: Cell Physiol Biochem, 2005, 15 (1–4), S. 89–98 (PMID 15665519; PDF).

Weblinks

• Eintrag zu Isovanillinsäure. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Dezember 2012.