Methabenzthiazuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methabenzthiazuron
Andere Namen	1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff
Summenformel	C10H11N3OS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	242-505-0
ECHA-InfoCard	100.038.625
PubChem	29216
Wikidata	Q15632903
Eigenschaften
Molare Masse	221,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]
Schmelzpunkt	119–121 °C[2]
Dampfdruck	5,9·10−6 Pa (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (59 mg·l−1 bei 20 °C)[2]; löslich in Aceton und Toluol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501 [2]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methabenzthiazuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole.

Gewinnung und Darstellung

Methabenzthiazuron kann durch Reaktion von Benzothiazol mit Methylhydroxylamin zu 2-Methylaminobenzothiazol und dessen Reaktion mit Methylisocyanat gewonnen werden. Alternativ ist die Synthese durch Reaktion von Mercaptobenzothiazol mit Thionylchlorid, Methylamin und Methylisocyanat möglich.[5]

Eigenschaften

Methabenzthiazuron ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Er ist instabil in starken Säuren und Laugen, hat aber einen DT₅₀-Wert von mehr als einem Jahr bei einem pH-Wert von 4 bis 9 bei 22 °C. Er ist auch stabil gegenüber direkter Photolyse.[3]

Verwendung

Methabenzthiazuron wird als Algizid und Herbizid verwendet. Es wird zur Bekämpfung einer Reihe von Unkräutern und Gräsern bei Getreide, Hülsenfrüchten, Mais, Knoblauch und Zwiebeln eingesetzt. In Kombination mit anderen Herbiziden wird es auch in den Weinbergen und Obstgärten verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung des photosynthetischen Elektronentransports (PS II).[3]

Zulassung

Methabenzthiazuron war in der DDR zwischen 1972 und 1994 und in der BRD zwischen 1971 und 1996 zugelassen.[6]

Die EU-Kommission entschied 2006, für Methabenzthiazuron keine Wirkstoffzulassung zu erteilen. Bei bestehenden Zulassungen waren Übergangsfristen bis Ende 2009 vorgesehen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Methabenzthiazuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
Eintrag zu Methabenzthiazuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 749 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Methabenzthiazuron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Entscheidung der Kommission vom 25. April 2006 über die Nichtaufnahme von Methabenzthiazuron in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methabenzthiazuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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[PPDB-1] Eintrag zu Methabenzthiazuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[GESTIS-2] Eintrag zu Methabenzthiazuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[Roberts2-3] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 749 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.038.625-4] Eintrag zu Methabenzthiazuron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[herausgegeben_von_Peter_Brandt-6] Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Entscheidung der Kommission vom 25. April 2006 über die Nichtaufnahme von Methabenzthiazuron in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF)

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methabenzthiazuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.