Metaflumizon

Strukturformel
	(E)-Isomer
Allgemeines
Freiname	Metaflumizon
Andere Namen	(EZ)-2′-[2-(4-Cyanophenyl)-1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethyliden]-4-(trifluormethoxy)carbanilohydrazid
Summenformel	C24H16F6N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	604-167-6
ECHA-InfoCard	100.107.480
PubChem	20056430
ChemSpider	16738643
Wikidata	Q6822502
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP53AX25
Wirkstoffklasse	Insektizid
Wirkmechanismus	Natriumkanal-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	506,40 g·mol−1
Schmelzpunkt	133 °C [(E)-Isomer][1]; 188 °C [(Z)-Isomer][1];
Dampfdruck	7,94·10−10 Pa ( °C) [(E)-Isomer][1]; 2,42·10−7 Pa ( °C) [(Z)-Isomer][1];
Löslichkeit	1,81 µg·l−1 (20 °C) pH 7 in Wasser[1]; 153 g·l−1 (20 °C) in Aceton[1]; 99 g·l−1 (20 °C) in Dichlormethan[1]; 4 g·l−1 (20 °C) in Toluol[1];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 400
	P: 273 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metaflumizon ist ein Insektizid aus der Gruppe der Semicarbazone. Der Wirkstoff ist ein Natriumkanal-Antagonist, der die Reizleitung bei Insekten beeinträchtigt und damit zu einer Lähmung und zum Tod von Insekten führt.

Isomerie

Es gibt zwei Isomere des Wirkstoffs, das (E)-Isomer und das (Z)-Isomer. Im technischen Metaflumizon ist das Isomerenverhältnis (E):(Z) etwa 9 : 1.[1]

Zulassung und Handelsnamen

Metaflumizon war in Deutschland als Ektoparasitikum für Hunde und Katzen zugelassen. Als Monopräparat wurde es unter dem Handelsnamen ProMeris für Katzen vermarktet, ist aber seit 30. Juni 2018 nicht mehr verkehrsfähig. Gleiches gilt für das ehemalige Kombinationspräparat mit Amitraz namens ProMeris Duo.

In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Österreich, nicht aber in Deutschland und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen (Handelsname Alverde).[3]

Weblinks

Zusammenfassung des EPAR für die Öffentlichkeit: ProMeris (PDF-Datei; 190 kB)
Eintrag zu Metaflumizone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

Einzelnachweise

Datenblatt Metaflumizone beim Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, abgerufen am 14. Mai 2017.
Datenblatt Metaflumizone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metaflumizone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.

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[BVL-1] Datenblatt Metaflumizone beim Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, abgerufen am 14. Mai 2017.

[Sigma-2] Datenblatt Metaflumizone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[3] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metaflumizone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.