Menthon

Strukturformel
	Beide Enantiomere des Menthons
Allgemeines
Name	Menthon
Andere Namen	2-Propyl-(2)-5-Methyl-cyclohexanon; 2-Isopropyl-5-methylcyclohexanon;
Summenformel	C10H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, (−)-Menthon besitzt einen schwachen Minzgeruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-941-1
ECHA-InfoCard	100.001.765
DrugBank	DB15920
Wikidata	Q54015201
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3 (−)-Menthon[2]
Schmelzpunkt	−6 °C (−)-Menthon[2]
Siedepunkt	207–210 °C (−)-Menthon[2]
Dampfdruck	67 Pa (20 °C) (−)-Menthon[3]
Löslichkeit	308 mg·l−1 in Wasser[4]
Brechungsindex	1,451[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐317
	P: 261‐264‐272‐280‐302+352‐333+313 [5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Menthon (Betonung auf der zweiten Silbe: Menthon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton.

Vertreter

Es gibt zwei enantiomere Menthone, das (2S,5R)-(−)-Menthon [auch kurz als (−)-Menthon bezeichnet] sowie das (2R,5S)-(+)-Menthon [auch kurz als (+)-Menthon bezeichnet].

Im Menthon sind die Substituenten am Cyclohexanonring trans-ständig angeordnet, die Isomere mit cis-Konfiguration werden als Isomenthon bezeichnet.

Enantiomere von Menthon
Name	(−)-Menthon	(+)-Menthon
Andere Namen	(2S,5R)-(−)-Menthon L-Menthon	(2R,5S)-(+)-Menthon D-Menthon
Strukturformel
CAS-Nummer	14073-97-3	3391-87-5
CAS-Nummer	89-80-5 (Racemat)
EG-Nummer	237-926-1	222-227-6
ECHA-Infocard	100.034.464	100.020.207
PubChem	26447	443159
FL-Nummer	07.176 (Isomerengemisch)
Wikidata	Q424902	Q27105203

Vorkommen

(−)-Menthon findet sich im Geraniumöl und im Pfefferminzöl.

Pfefferminze (Mentha × piperita) enthält (−)-Menthon.

(+)-Menthon ist zusammen mit (−)-Isomenthon der Hauptbestandteil des Buchublätteröl (Agathosma betulina).

Gewinnung und Darstellung

Menthon lässt sich durch Oxidation von Menthol herstellen. Die einfachste Oxidation ist die Umsetzung mit Kaliumdichromat in Schwefelsäure.[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Menthon ist eine farblose Flüssigkeit mit Minzgeruch. Die Verbindung erstarrt bei −6 °C und siedet bei Normaldruck bei ungefähr 210 °C. Das Racemat siedet bei 207 °C. Beide Enantiomere sind in Wasser mit 308 mg·l⁻¹ nur schwer[4] aber gut in Ethanol löslich und haben eine Dichte von 0,89 g·cm⁻³. Der Flammpunkt der Enantiomeren liegt bei 72 °C, der des Racemats bei 69 °C.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Menthon gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie in Verbindung mit der Dampfraumanalyse. So kann auch in der forensischen Analytik der Gebrauch von menthonhaltigen alkoholischen Getränken sicher festgestellt werden.[7]

Weblinks

Riechstofflexikon: Menthon

Einzelnachweise

Eintrag zu Menthon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
Datenblatt Menthon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
Datenblatt Menthon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010 (PDF).
N. Ajisaka, K. Hara, K. Mikuni, K. Hara, H. Hashimoto: Effects of Branched Cyclodextrins on the Solubility and Stability of Terpenes. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 64, Nr. 4, 2000, S. 731–734; doi:10.1271/bbb.64.731.
Eintrag zu L-Menthan-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
H. C. Brown, C. P. Garg: A simple procedure for the chromic acid oxidation of alcohols to ketones of high purity. In: J. Am. Chem. Soc. Band 83, Nr. 13, 1961, S. 2952–2953.
K. Schulz, M. Bertau, K. Schlenz, S. Malt, J. Dressler, D. W. Lachenmeier: Headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry determination of the characteristic flavourings menthone, isomenthone, neomenthol and menthol in serum samples with and without enzymatic cleavage to validate post-offence alcohol drinking claims. In: Anal Chim Acta. Band 646, Nr. 1-2, 30. Jul 2009, S. 128–140. PMID 19523566

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[roempp-1] Eintrag zu Menthon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.

[ROTH-2] Datenblatt Menthon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

[SIGMA-3] Datenblatt Menthon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010 (PDF).

[Ajisaka-4] N. Ajisaka, K. Hara, K. Mikuni, K. Hara, H. Hashimoto: Effects of Branched Cyclodextrins on the Solubility and Stability of Terpenes. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 64, Nr. 4, 2000, S. 731–734; doi:10.1271/bbb.64.731.

[GESTIS-5] Eintrag zu L-Menthan-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[6] H. C. Brown, C. P. Garg: A simple procedure for the chromic acid oxidation of alcohols to ketones of high purity. In: J. Am. Chem. Soc. Band 83, Nr. 13, 1961, S. 2952–2953.

[7] K. Schulz, M. Bertau, K. Schlenz, S. Malt, J. Dressler, D. W. Lachenmeier: Headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry determination of the characteristic flavourings menthone, isomenthone, neomenthol and menthol in serum samples with and without enzymatic cleavage to validate post-offence alcohol drinking claims. In: Anal Chim Acta. Band 646, Nr. 1-2, 30. Jul 2009, S. 128–140. PMID 19523566