Mellitsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mellitsäureanhydrid
Andere Namen	2,5,8-Trioxatrinden-1,3,4,6,7,9-hexaon; Benzo[1,2-c:3,4-c′:5,6-c′′]trifuran-1,3,4,6,7,9-hexaon; Mellitsäuretrianhydrid; Dodecakohlenstoffnonaoxid;
Summenformel	C12O9
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	255291
ChemSpider	223826
Wikidata	Q420390
Eigenschaften
Molare Masse	288,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,81 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	>320 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in kaltem Wasser[4]; Zersetzung in heißem Wasser und Ethanol[4]; löslich in Essigsäure, Aceton, Essigsäureethylester und Chinolin[4]; unlöslich in Diethylether, Benzol, Chloroform[4];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[5]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mellitsäureanhydrid (genauer: Mellitsäuretrianhydrid) ist das Trianhydrid der Mellitsäure [Benzolhexacarbonsäure C₆(COOH)₆]. Dieses besteht nur aus Kohlenstoff und Sauerstoff und ist somit formal ein Oxid des Kohlenstoffs (Dodecakohlenstoffnonaoxid).

Es ist ein weißer, im Vakuum[3] sublimierbarer Feststoff, den Liebig und Wöhler im Jahre 1830 in ihrer Studie über Mellit (Honigstein) isoliert haben und zunächst die Formel C₄O₃ zugewiesen haben.[1][6][7] Die Substanz wurde im Jahr 1913 von H. Meyer und K. Steiner charakterisiert.[8][3] Der Benzolring behält den aromatischen Charakter.[9][2]

Mellitsäureanhydrid kann verwendet werden, um die thermoplastischen Eigenschaften des Kunststoffs Polyethylenterephthalat (PET) zu verbessern[10] oder mit Cellulose[11] oder Collagen[12] verestert werden, um Produkte mit neuen Eigenschaften zu erhalten.

Einzelnachweise

F. Wöhler: "Ueber die Honigsteinsäure", in: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, 83 (7), S. 325–334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
O. Ermer, J. Neudörfl: "Structure of Mellitic Trianhydride", in: Helv. Chim. Acta, 2000, 83, S. 300–309; doi:10.1002/(SICI)1522-2675(20000119)83:1<300::AID-HLCA300>3.0.CO;2-L.
Bugge: "Chemie: Ein neues Kohlenoxyd", in: Naturwissenschaftliche Wochenschrift, 1914, 13/29 (12), 22. März 1914, S. 188. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.
Hans Meyer, Karl Steiner: Über die Mellithsäure. In: Monatshefte für Chemie. Band 35, Nr. 5, Mai 1914, S. 475–518, doi:10.1007/BF01519380.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
J. Liebig, F. Wöhler: "Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure", in: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1830, 94 (2), S. 161–164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
O. L. Erdmann, R. F. Marchand: "Ueber die Mellithsäure", in: Journal für praktische Chemie, 1848, S. 129–144. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009; doi:10.1002/prac.18480430113.
Hans Meyer, Karl Steiner: "Über ein neues Kohlenoxyd C₁₂O₉", in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1913, 46, S. 813–815; doi:10.1002/cber.191304601105.
Patrick W. Fowler, Mark Lillington: "Mellitic Trianhydride, C₁₂O₉: The Aromatic Oxide of Carbon", in: Journal of Chemical Information and Modeling, 2007, 47 (3), S. 905–908; doi:10.1021/ci600547n.
Patent US4176101.
Patent US3526048.
Patent US4883864.

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[wö-1] F. Wöhler: "Ueber die Honigsteinsäure", in: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, 83 (7), S. 325–334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[hell-2] O. Ermer, J. Neudörfl: "Structure of Mellitic Trianhydride", in: Helv. Chim. Acta, 2000, 83, S. 300–309; doi:10.1002/(SICI)1522-2675(20000119)83:1<300::AID-HLCA300>3.0.CO;2-L.

[Bugge-3] Bugge: "Chemie: Ein neues Kohlenoxyd", in: Naturwissenschaftliche Wochenschrift, 1914, 13/29 (12), 22. März 1914, S. 188. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.

[DOI10.1007/BF01519380-4] Hans Meyer, Karl Steiner: Über die Mellithsäure. In: Monatshefte für Chemie. Band 35, Nr. 5, Mai 1914, S. 475–518, doi:10.1007/BF01519380.

[NV-5] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[6] J. Liebig, F. Wöhler: "Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure", in: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1830, 94 (2), S. 161–164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] O. L. Erdmann, R. F. Marchand: "Ueber die Mellithsäure", in: Journal für praktische Chemie, 1848, S. 129–144. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009; doi:10.1002/prac.18480430113.

[8] Hans Meyer, Karl Steiner: "Über ein neues Kohlenoxyd C₁₂O₉", in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1913, 46, S. 813–815; doi:10.1002/cber.191304601105.

[9] Patrick W. Fowler, Mark Lillington: "Mellitic Trianhydride, C₁₂O₉: The Aromatic Oxide of Carbon", in: Journal of Chemical Information and Modeling, 2007, 47 (3), S. 905–908; doi:10.1021/ci600547n.

[10] Patent US4176101.

[11] Patent US3526048.

[12] Patent US4883864.