Leucrose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Leucrose
Andere Namen	5-O-α-d-Glucopyranosyl-d-fructopyranose; D-Glucopyranosyl-alpha(1-5)-D-fructopyranose;; Glc-α(1→5)-Fruc;
Summenformel	C12H22O11
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	165577
ChemSpider	21403077
Wikidata	Q3237106
Eigenschaften
Molare Masse	342,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	158 °C (Monohydrat)[1]; 161–163 °C (wasserfrei)[1];
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[2]; löslich in kochendem Methanol[2]; praktisch unlöslich in heißen Ethanol und heißem Ethylacetat[2];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Leucrose ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der reduzierenden Disaccharide, das durch enzymatische Umlagerung aus Saccharose hergestellt wird.

Vorkommen

Leucrose wurde zuerst 1952 als Nebenprodukt bei der fermentativen Bildung von Dextran aus Saccharose durch Leuconostoc mesenteroides und Streptococcus bovis, dann auch in Pollen und Honig entdeckt.[4][5] Es kommt auch in Pollen des Breitblättrigen Rohrkolbens (Typha latifolia) vor.[1]

Gewinnung und Darstellung

Leucrose kann durch Reaktion von Saccharose mit Glucosyltransferase in Gegenwart von Saccharose und Fructose hergestellt werden. Außerdem wird es als ein Nebenprodukt von Dextran-Saccharase bei der Herstellung von Palatinose® (Isomaltulose) aus Saccharose gebildet. Zusätzlich meldeten 1986 Pfeiffer & Langen ein Patent an, das die Herstellung von Leucrose aus Saccharose oder Fructose mit dem Enzym Dextran-Sucrase beschreibt.[1]

Eigenschaften

Leucrose ist ein weißer Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.[2] Das Anhydrat nimmt an Luft Wasser auf und bildet das Monohydrat, welches bei 78 °C und 1 mmHg wieder entwässert werden kann.[2] In wässrigen Lösungen bei 20 °C liegt die Verbindung in zwei tautomere Formen vor: 1,9 % α-Pyranose und 98,1 % β-Pyranose. Leucrose kristallisiert in der Form des Monohydrats in der β-Pyranose Form.[1]

Leucrose ist nicht kariogen (kariesfördernd) und hat auch in hohen Dosen keinen laxierenden Effekt, da Leucrose schon im Dünndarm gespalten wird. Ihre Eigenschaften und physiologischer Brennwert (17 kJ/g) entsprechen der Glucose, die relative Süßkraft beträgt 0,4–0,5 (Saccharose = 1).[1]

Die Verbindung besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.[6]

Verwendung

Seit über 10 Jahren vermarktet Cargill Leucrose als süßmachenden Zusatzstoff in einer Mischung mit Fructose (37 %) und anderen Sacchariden (48 %). Die Verwendung von Leucrose als Süßstoff in Kaugummis mit Gehalten von 0,1 bis 10 % wurde patentiert, um Polyole zu ersetzen, die in der Regel weniger gut verdaulich sind. Als Zuckeraustauschstoff ist Leucrose in Deutschland derzeit (Stand 2019) nicht zugelassen.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Leucrose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Dezember 2021.
Frank H. Stodola, E. S. Sharpe, H. J. Koepsell: The Preparation, Properties and Structure of the Disaccharide Leucrose. In: Journal of the American Chemical Society. Band 78, Nr. 11, 1956, ISSN 0002-7863, S. 2514–2518, doi:10.1021/ja01592a050 (acs.org [PDF]).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4987-1108-1, S. 1569 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter S. Elias, Herta Benecke, Dieter Schwengers: Safety Evaluation Studies of Leucrose. In: Journal of the American College of Toxicology. Band 15, Nr. 3, 1996, ISSN 0730-0913, S. 205–218, doi:10.3109/10915819609008714 (sagepub.com [PDF]).
Joachim Thiem, Matthias Kleeberg, Karl-Heinz Klaska: Neue synthese und kristallstruktur der leucrose. In: Carbohydrate Research. Band 189, 1989, ISSN 0008-6215, S. 65–77, doi:10.1016/0008-6215(89)84086-8.

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[RömppOnline-1] Eintrag zu Leucrose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Dezember 2021.

[Stodola-2] Frank H. Stodola, E. S. Sharpe, H. J. Koepsell: The Preparation, Properties and Structure of the Disaccharide Leucrose. In: Journal of the American Chemical Society. Band 78, Nr. 11, 1956, ISSN 0002-7863, S. 2514–2518, doi:10.1021/ja01592a050 (acs.org [PDF]).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[George_A._Burdock-4] George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4987-1108-1, S. 1569 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Peter S. Elias, Herta Benecke, Dieter Schwengers: Safety Evaluation Studies of Leucrose. In: Journal of the American College of Toxicology. Band 15, Nr. 3, 1996, ISSN 0730-0913, S. 205–218, doi:10.3109/10915819609008714 (sagepub.com [PDF]).

[6] Joachim Thiem, Matthias Kleeberg, Karl-Heinz Klaska: Neue synthese und kristallstruktur der leucrose. In: Carbohydrate Research. Band 189, 1989, ISSN 0008-6215, S. 65–77, doi:10.1016/0008-6215(89)84086-8.