Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid
Andere Namen	IPTG
Summenformel	C9H18O5S
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-703-0
ECHA-InfoCard	100.006.094
PubChem	656894
DrugBank	DB01862
Wikidata	Q419229
Eigenschaften
Molare Masse	238,302 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	110–112 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid (IPTG) ist ein Galactose-Thioglycosid (S-Glycosid), welches als künstlicher Induktor des Lactose-Operons in Escherichia coli verwendet wird.

Chemische und physikalische Eigenschaften

Der Drehwert α beträgt −28,6° (589 nm; 20 °C; 0,82 g / 100 ml H₂O).

Biologische Eigenschaften

IPTG wirkt als Aktivator (Induktor) des lac-Operons, indem es an den Lac-Repressor (das Proteinprodukt des lacI Gens) bindet. Dadurch erfolgt eine allosterische Konformationsänderung des Repressors, die seine Wechselwirkung mit den lac-Operatoren inhibiert. Im Gegensatz zur Lactose bzw. Allolactose wird IPTG nicht im natürlichen Metabolismus von Bakterien umgesetzt, seine Konzentration ist deshalb während eines Versuchs konstant, und der Repressor bleibt inaktiviert. Solche nichtmetabolisierten Induktoren werden in der englischen Fachsprache „gratuitous inducers“, im Deutschen weniger deskriptiv und nicht gänzlich zutreffend „künstliche Induktoren“ genannt.[3] Manche Präparationen von IPTG können krebserregende Verunreinigungen enthalten.[4]

Verwendung

IPTG wird in der Molekularbiologie dazu benutzt, rekombinante Proteine durch Expression von klonierten Genen herzustellen. Das gewünschte Gen befindet sich dabei unter der Kontrolle eines von Lac-Repressor regulierten Promoters. Eine solche Promotor-Gen-Fusion befindet sich meist auf einem Plasmid, mit dem Bakterien transformiert werden. Damit das Gen zunächst abgeschaltet ist und erst durch Zugabe von IPTG kontrolliert in Protein umgesetzt wird (Transkription und Translation), müssen die Zellen Lac-Repressor in ausreichenden Mengen exprimieren. Weiterhin wird es oft (und meistens unnötigerweise) bei der Blau-Weiß-Selektion verwendet. Die bei dieser Selektion verwendeten Multicopy-Plasmide tragen üblicherweise lac-Operatoren und titrieren so die wenigen zellulären Lac-Repressor-Moleküle aus.[5]

Literatur

Joseph Sambrook, David W. Russell: Molecular cloning. A laboratory manual. 3rd edition. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor NY 2001, ISBN 0-87969-577-3.
Robert Schleif: Genetics and Molecular Biology. 2nd edition. The Johns Hopkins University Press, Baltimore u. a. 1993, ISBN 0-8018-4673-0.

Einzelnachweise

Datenblatt Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. Juli 2018.
Datenblatt IPTG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Februar 2019 (PDF).
Manfred Eichhorn: German Dictionary of Biology, 1999, Routledge Chapman & Hall.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Isopropyl-β-D-thiogalactopyranoside im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Januar 2022.
R. M. Cranenburgh, K. S. Lewis & J. A. Hanak (2004): Effect of plasmid copy number and lac operator sequence on antibiotic-free plasmid selection by operator-repressor titration in Escherichia coli. In: J Mol Microbiol Biotechnol. Bd. 7, S. 197–203. PMID 15383717.

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[roth-1] Datenblatt Isopropyl-β-D-thiogalactopyranosid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. Juli 2018.

[Sigma-2] Datenblatt IPTG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Februar 2019 (PDF).

[3] Manfred Eichhorn: German Dictionary of Biology, 1999, Routledge Chapman & Hall.

[4] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Isopropyl-β-D-thiogalactopyranoside im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Januar 2022.

[5] R. M. Cranenburgh, K. S. Lewis & J. A. Hanak (2004): Effect of plasmid copy number and lac operator sequence on antibiotic-free plasmid selection by operator-repressor titration in Escherichia coli. In: J Mol Microbiol Biotechnol. Bd. 7, S. 197–203. PMID 15383717.