Senecioaldehyd

Senecioaldehyd (3-Methylcrotonaldehyd) ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C5H8O aus der Gruppe der Aldehyde mit einer zusätzlichen C=C-Doppelbindung, genauer der Alkenale. Es zählt ferner zu den α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Senecioaldehyd
Andere Namen
  • 3-Methyl-2-butenal
  • 3-Methylcrotonaldehyd
  • 3,3-Dimethylacrolein
  • Prenal
  • 2-ISOPENTENAL (INCI)[1]
Summenformel C5H8O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-86-8
EG-Nummer 203-527-6
ECHA-InfoCard 100.003.207
PubChem 61020
Wikidata Q27098245
Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,872 g·ml−1 (25 °C)[3]

Siedepunkt

133–135 °C[3]

Löslichkeit

110 g·l−1 (20 °C)[3]

Brechungsindex

1,462 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​331​‐​314​‐​317
P: 280​‐​305+351+338​‐​310​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​210​‐​261 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Darstellung erfolgt aus Isoprenol durch Luftoxidation an einem Silberkatalysator.[4][5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-ISOPENTENAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. Eintrag zu 3-Methylcrotonaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 3-Methylcrotonaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2019 (PDF).
  4. K. Hüsnü, Can Başer, Gerhard Buchbauer: Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, 2. Auflage, Boca Raton, 2016, ISBN 978-1-4665-9046-5, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Patentanmeldung WO2008037693: Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Citral. Angemeldet am 26. September 2006, veröffentlicht am 3. April 2008, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Günter Wegner, Gerd Kaibel, Jörg Therre, Werner Aquila und Hartwig Fuchs.
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