Isobuttersäureethylester

Isobuttersäureethylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Isobuttersäureethylester
Andere Namen
  • Ethylisobutyrat
  • 2-Methylpropionsäureethylester
  • Ethyl-2-methylpropanoat
  • ETHYL ISOBUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel C6H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it ananasartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-62-1
EG-Nummer 202-595-4
ECHA-InfoCard 100.002.361
PubChem 7342
ChemSpider 7065
Wikidata Q27159510
Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,87 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−88 °C[2]

Siedepunkt

110 °C[2]

Dampfdruck

27 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (11,2 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex

1,387 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319
P: 210​‐​264​‐​280​‐​303+361+353​‐​332+313​‐​337+313 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Isobuttersäureethylester i​st ein starker Duftstoff i​n Orangen, Grapefruits, Tuber indicum[5] u​nd griechischen nativen Olivenölen.[4]

  • Orange
  • Grapefruit
  • Ananas
  • Apfel
  • Aprikose
  • Banane
  • Erdbeere

Die Verbindung w​urde auch i​n Apfelsaft, Bananen, Schokolade, Cognac, Concord-Traube, Honig, Aprikosen, Orangen, Ananas, Rum, Erdbeeren, Wassermelonen, Whiskey, Champagner, Traubenwein, Bier, Portwein, Maracujawein, Sherry, Orangensaft, Papaya, Mango, Kiwifrüchten, Quitten, Affenorangen (Strychnos madagask), Minzöl u​nd Parmesan nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

Isobuttersäureethylester k​ann durch Veresterung v​on Ethanol m​it Isobuttersäure u​nter azeotropen Bedingungen gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Isobuttersäureethylester i​st eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit m​it ananasartigem Geruch, d​ie wenig löslich i​n Wasser ist.[2] Bei e​iner Konzentration 12,5 ppm h​at die Verbindung e​inen scharfen, ätherischen u​nd fruchtigen Geruch m​it einer Rum- u​nd Eierlikörnote. Bei 20 ppm i​st der Geschmack süß, ätherisch, fruchtig m​it einer rumähnlichen Note.[3]

Verwendung

Isobuttersäureethylester w​ird als Aromastoff[3] u​nd zur Synthese anderer Verbindungen verwendet.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Isobuttersäureethylester können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 13 °C, Zündtemperatur 440 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu ETHYL ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. Eintrag zu Isobuttersäureethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 584 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Ethyl isobutyrate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2018 (PDF).
  5. Laura Culleré, Vicente Ferreira u. a.: Potential aromatic compounds as markers to differentiate between Tuber melanosporum and Tuber indicum truffles. In: Food Chemistry. 141, 2013, S. 105, doi:10.1016/j.foodchem.2013.03.027.
  6. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen ; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 283 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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