Isobuttersäureanhydrid

Isobuttersäureanhydrid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureanhydride.

Strukturformel
Allgemeines
Name Isobuttersäureanhydrid
Andere Namen
  • 2-Methylpropionsäureanhydrid
  • Bis(2-methylpropionsäure)-anhydrid
Summenformel C8H14O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-72-3
EG-Nummer 202-603-6
ECHA-InfoCard 100.002.367
PubChem 7346
Wikidata Q26840869
Eigenschaften
Molare Masse 158,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,95 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−56 b​is −53 °C[1]

Siedepunkt

179–182 °C[1]

Dampfdruck

5 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit
  • hydrolysiert in Wasser[1]
  • mischbar mit Ethanol[2]
Brechungsindex

1,4060 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311314
P: 280301+330+331303+361+353305+351+338 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Isobuttersäureanhydrid k​ann durch Reaktion v​on Essigsäureanhydrid m​it Isobuttersäure gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Isobuttersäureanhydrid i​st eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit m​it stechendem Geruch, d​ie in Wasser hydrolysiert.[1][6]

Verwendung

Isobuttersäureanhydrid w​ird als Ausgangsmaterial für Ester w​ie Saccharoseacetatisobutyrat, Farbstoffe u​nd Agrochemikalien verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Isobuttersäureanhydrid können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 67 °C, Zündtemperatur 375 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Isobuttersäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 406 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Isobutyric anhydride, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 18. Oktober 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Isobuttersäureanhydrid (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Oktober 2018.
  5. Google Patents: US20050014974A1 - Process for the manufacture of isobutyric anhydride – Google Patents, abgerufen am 18. Oktober 2018.
  6. R. C. Ramaswamy, Mills Bailey, Scott Barnicki: Hydrolysis of Isobutyric Anhydride: Effect of Partial Miscibility of Reactants on Kinetics. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. 49, 2010, S. 10572, doi:10.1021/ie1004459.
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