Iopansäure

Strukturformel
	Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Iopansäure
Andere Namen	(RS)-2-(3-Amino-2,4,6-triiodbenzyl)butansäure; Acidum iopanoicum;
Summenformel	C11H12I3NO2
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblichweißes Pulver[1] mit leicht aromatischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-539-9
ECHA-InfoCard	100.002.310
PubChem	3735
ChemSpider	3604
DrugBank	DB08946
Wikidata	Q1672108
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V08AC06
Wirkstoffklasse	Kontrastmittel
Eigenschaften
Molare Masse	571 g·mol−1
Schmelzpunkt	etwa 155 °C (Zersetzung)[1]
pKS-Wert	4,8[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Methanol und Ethanol[1];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312+330‐501 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iopansäure ist eine chirale Carbonsäure, die zu den Halogenaromaten zählt. In der Medizin wird das 1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form als iodhaltiges Kontrastmittel eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Eine Mischung von m-Nitrobenzaldehyd, n-Buttersäureanhydrid und Natriumbutyrat wird durch Erhitzen in Xylol zu m-Nitro-α-ethyl-zimtsäure umgesetzt, welches durch Reduktion mit Wasserstoff und Iodierung mit Iodmonochlorid zu Iopansäure umgesetzt wird.[4]

Eigenschaften

Iopansäure ist ein lichtempfindliches, weißes bis gelblichweißes Pulver mit leicht aromatischem Geruch.[2]

Enantiomere der Iopansäure: (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)

Einzelnachweise

Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2885–2886.
Eintrag zu Iopanoic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 30. April 2017.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-49.
David B. Troy: Remington: the science and practice of pharmacy. 2005, ISBN 978-0-7817-4673-1 (Seite 1266 in der Google-Buchsuche).

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[EuropäischesArzneibuch-1] Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2885–2886.

[tci-2] Eintrag zu Iopanoic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 30. April 2017.

[CRC90_8_49-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-49.

[buch-4] David B. Troy: Remington: the science and practice of pharmacy. 2005, ISBN 978-0-7817-4673-1 (Seite 1266 in der Google-Buchsuche).