Buttersäureanhydrid

Buttersäureanhydrid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureanhydride.

Strukturformel
Allgemeines
Name Buttersäureanhydrid
Andere Namen

n-Buttersäureanhydrid

Summenformel C8H14O3
Kurzbeschreibung

farblose übelriechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-31-0
EG-Nummer 203-383-4
ECHA-InfoCard 100.003.077
PubChem 7798
Wikidata Q5003196
Eigenschaften
Molare Masse 158,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,97 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−75 °C[1]

Siedepunkt

198 °C[1]

Dampfdruck

0,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • hydrolysiert in Wasser[1] und Ethanol[2]
  • löslich in Ether[2]
Brechungsindex

1,413 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
EUH: 014
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

8790 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Buttersäureanhydrid k​ann durch katalytische Hydrierung v​on Crotonsäure o​der durch Reaktion v​on Buttersäure o​der Methylbutyrat m​it Essigsäureanhydrid o​der Keten gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Buttersäureanhydrid i​st eine farblose, schwer entzündbare Flüssigkeit m​it übelriechendem Geruch, d​ie in Wasser m​it heftiger Reaktion hydrolysiert.[1]

Verwendung

Buttersäureanhydrid w​ird bei d​er Synthese v​on Dibutyrylchitin (ein lipophiler Chitindiester) u​nd Buttersäureester-Derivaten d​er Hyaluronsäure verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Buttersäureanhydrid können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 279 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Buttersäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Butyric anhydride in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 12. August 2014 (online auf PubChem).
  3. Datenblatt Butyric anhydride, purum, ≥97.0% (NT) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. August 2014 (PDF).
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