Indolizin

Indolizin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er heteraromatischen bicyclischen Verbindungen m​it Brückenkopf-Stickstoff-Atom.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name Indolizin
Andere Namen

Pyrrolo[1,2-a]pyridin

Summenformel C8H7N
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 274-40-8
EG-Nummer 691-518-1
ECHA-InfoCard 100.219.195
PubChem 9230
ChemSpider 8875
Wikidata Q910641
Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

75 °C[2]

Siedepunkt

205 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Indolizin k​ommt natürlich a​ls Grundstruktur vieler Alkaloide (zum Beispiel Rotundifolin, Leurosin, Eburnin, Catharanthus-Alkaloide) vor.

Gewinnung und Darstellung

Indolizin entsteht b​eim Erwärmen v​on 2-Methylpyridin m​it 2-Bromacetaldehyd[5] s​owie bei d​er Decarboxylierung v​on Indolizin-2-carbonsäure[6], d​ie aus 2-Methylpyridin u​nd Brombrenztraubensäure zugänglich ist.[1]

Eigenschaften

Indolizin l​iegt in Form v​on nach Naphthalin riechenden, farblosen Blättchen vor, d​ie in organischen Lösungsmitteln leicht löslich, i​n warmen verdünnten Säuren u​nter allmählicher Zersetzung löslich ist. Es i​st wasserdampfflüchtig. Die salzsaure Lösung färbt e​inen Fichtenholzspan rot, s​eine Lösungen i​n Benzol fluoreszieren s​tark violett.[1]

Einzelnachweise
  1. Lexikon der Chemie: Indolizin - Lexikon der Chemie, abgerufen am 28. Mai 2020
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 698 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Bromacetaldehyd: CAS-Nummer: 17157-48-1, PubChem: 105131, ChemSpider: 94849, Wikidata: Q27115951.
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Indolizin-2-carbonsäure: CAS-Nummer: 3189-48-8, PubChem: 595143, ChemSpider: 517364, Wikidata: Q82115916.
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