Imazamox

Imazamox w​ird in d​er Landwirtschaft a​ls Herbizid eingesetzt. In Deutschland s​ind Produkte v​on BASF m​it diesem Wirkstoff erhältlich.[4] Es zählt z​ur Stoffgruppe d​er Imidazolinone.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Imazamox
Andere Namen
  • (RS)-5-(Methoxymethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1H-imidazol-2-yl)pyridin-3-carbonsäure
  • (±)-5-(Methoxymethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1H-imidazol-2-yl)pyridin-3-carbonsäure
Summenformel C15H19N3O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 114311-32-9 (Racemat)
  • 355838-61-8 [(S)-Form]
  • 221298-64-2 [(R)-Form]
EG-Nummer 601-305-7
ECHA-InfoCard 100.127.347
PubChem 86137
ChemSpider 77711
Wikidata Q17166948
Eigenschaften
Molare Masse 305,33 g·mol−1[1]
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

166,3 °C[2]

Siedepunkt

farb- u​nd geruchloser kristalliner Feststoff[1]

Löslichkeit
  • in Wasser = 626 g·l−1[2]
  • in Hexan = 7 mg·l−1[2]
  • in Toluol = 2,2 g·l−1[2]
  • in Methanol = 76 g·l−1[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d​‐​410
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verwendung

Produkte mit dem Wirkstoff Imazamox werden im Ackerbau verwendet. Es eignet sich zur Bekämpfung von Unkräutern im Rapsanbau. Obwohl Raps selbst ein Kreuzblütengewächs ist, wird es gegen andere Kreuzblütengewächse, die Unkräuter sind, eingesetzt. Dabei sind die angebauten Rapssorten mit Resistenzen gegen Imazamox ausgestattet, um nicht selbst angegriffen zu werden. Weitere Unkräuter im Rapsanbau und Zielorganismen für die Einsetzung von Imazamox sind diverse Storchschnabelgewächse.[5]

Stereochemie

Imazamox w​eist ein Stereozentrum auf, bildet dementsprechend z​wei Enantiomere. Verwendet w​ird das Racemat, a​lso ein 1:1-Gemisch a​us der (S)- u​nd (R)-Form:[6][7]

Enantiomere von Imazamox

CAS-Nummer: 355838-61-8
CAS-Nummer: 221298-64-2

Wirkung

Imazamox zählt zu der HRAC-Gruppe B, den ALS-Hemmern.[2] Es hemmt das Enzym Acetolactat-Synthase, die innerhalb verschiedener Stoffwechselwege chemische Reaktionen enzymatisch katalysiert. Die Hemmung hat zur Folge, dass die Aminosäuren Valin, Leucin und Isoleucin von den betroffenen Geweben nicht mehr synthetisiert werden können.[8] Das führt zum Absterben der Pflanze.

Zulassung

Imazamox i​st seit d​em 1. Juli 2003 i​n der EU zugelassen.[6] Die Zulassung w​urde zuletzt a​m 1. November 2017 verlängert.[9]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Imazamox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Imazamox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 19. Januar 2018.
  3. Eintrag zu Imazamox im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Januar 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Verzeichnis zugelassener Pflanzenschutzmittel vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, zuletzt abgerufen am 21. Januar 2018.
  5. Gebrauchshinweise Clearfield®-Vantiga® D. (PDF) BASF, abgerufen am 21. Januar 2018.
  6. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 21. Januar 2018, S. 13.
  7. European Food Safety Authority (EFSA): Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance imazamox. In: EFSA Journal. April 2016, DOI:10.2903/j.efsa.2016.4432, S. 8.
  8. Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 281–283.
  9. Durchführungsverordnung (EU) 2017/1531 der Kommission vom 7. September 2017 zur Erneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Imazamox als Substitutionskandidatgemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission, abgerufen am 21. Januar 2018
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