Hexafluorbenzol

Hexafluorbenzol (C₆F₆) i​st eine aromatische Verbindung. Das Molekül i​st wie d​as Benzol aufgebaut, n​ur dass a​lle Wasserstoff-Atome d​urch Fluor-Atome ersetzt wurden. Es i​st eine farblose, entzündliche Flüssigkeit. Aufgrund seines unpolaren Charakters mischt e​s sich n​icht mit Wasser. Hexafluorbenzol besitzt m​it seinem Schmelzpunkt b​ei 3,7–4,1 °C u​nd seinem Siedepunkt b​ei 80–82 °C k​aum Unterschiede z​u seinem Substitutionsinversen, d​em reinen Benzol. Es w​ird u. a. i​n der ¹⁹F-NMR-Spektroskopie verwendet.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexafluorbenzol
Andere Namen	Perfluorbenzol Hexafluorbenzen
Summenformel	C6F6
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 392-56-3 EG-Nummer 206-876-2 ECHA-InfoCard 100.006.252 PubChem 9805 ChemSpider 13836549 Wikidata Q412413
Eigenschaften
Molare Masse	186,05 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,612 g·cm^−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	3,7–4,1 °C[1]
Siedepunkt	80–82 °C[1]
Dampfdruck	77 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich i​n Wasser[2]
Brechungsindex	1,377 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf^0	−937,9 ± 8,34 kJ/mol[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Eine direkte Synthese v​on Hexafluorbenzol a​us Benzol u​nd Fluor i​st nicht möglich. Der Syntheseweg verläuft beispielsweise über d​ie Reaktion v​on wasserfreiem Kaliumfluorid m​it Hexachlorbenzol i​m Autoklaven b​ei 450–500 °C:[5]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}Cl_{6}\ +\ 6\ KF\longrightarrow \ C_{6}F_{6}\ +\ 6\ KCl} }$

Die e​rste Synthese d​er Verbindung w​urde zwischen 1934 u​nd 1936 d​urch Pyrolyse v​on Tribromfluormethan über Platin b​ei etwa 630 °C d​urch Yvonne Désirant entwickelt.[6]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Hexafluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2016 (PDF).
2. Datenblatt Hexafluorobenzene, 99% (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 1. Oktober 2014.
3. M. Krech, S. J. W. Price, W. F. Yared: Determination of the Heat of Formation of Hexafluorobenzene. In: Canadian Journal of Chemistry. 50 (18), 1972, S. 9235–9238, doi:10.1139/v72-471.
4. R. P. Mason, W. Rodbumrung, P. P. Antich: Hexafluorobenzene: a Sensitive ¹⁹F NMR Indicator of Tumor Oxygenation, in: NMR in Biomedicine, 1996, 9 (3), S. 125–134 (doi:10.1002/(SICI)1099-1492(199605)9:3<125::AID-NBM405>3.0.CO;2-F).
5. N. N. Vorozhtsov, V. E. Platonov and G. G. Yakobson: Preparation of hexafluorobenzene from hexachlorobenzene, in: Russian Chemical Bulletin, 1963, 12 (8), S. 1389 (doi:10.1007/BF00847820).
6. R.E. Banks: Fluorine Chemistry at the Millennium Fascinated by Fluorine. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-08-053179-3, S. 491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Literatur

• Walter J. Pummer, Leo A. Wall: Reactions of Hexafluorobenzene, in: Science, 1958, Vol. 127, Nr. 3299, S. 643–644 (doi:10.1126/science.127.3299.643).
• Patent DE1226553B: Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbenzol und Fluorchlorbenzolen. Angemeldet am 17. Dezember 1963, veröffentlicht am 13. Oktober 1966, Anmelder: ICI Ltd, Erfinder: Harold Crosbie Fielding.
• M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at −17 °C, in: J. Appl. Cryst., 1974, 7, S. 87–88 (doi:10.1107/S0021889874008764).