Hexadecanthiol

1-Hexadecanthiol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Thiole.

Strukturformel
Allgemeines
Name Hexadecanthiol
Andere Namen
  • 1-Hexadecanthiol
  • Hexadecylmercaptan
  • Hexadecan-1-thiol
  • Cetylmercaptan
Summenformel C16H34S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2917-26-2
EG-Nummer 220-846-6
ECHA-InfoCard 100.018.952
PubChem 18015
Wikidata Q424840
Eigenschaften
Molare Masse 258,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

18–20 °C[1]

Siedepunkt

334 °C[1]

Dampfdruck

0,1 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,462 (20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1-Hexadecanthiol k​ann durch Reaktion v​on 1-Bromhexadecan m​it Thioharnstoff gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

1-Hexadecanthiol i​st eine brennbare farblose Flüssigkeit m​it unangenehmem Geruch, welche praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Hexadecanthiol w​ird als Synthesechemikalie verwendet.[1] Es w​ird weiterhin z​ur Herstellung v​on Nanopartikeln u​nd hydrophoben selbstorganisierenden Monoschichten verwendet. Die h​ohe Affinität d​er Thiolgruppe z​u Elementen d​er Kupfergruppe führt dazu, d​ass sich d​ie Thiole spontan i​n einer hochgeordneten Schicht ablagern w​enn ein entsprechendes Metall e​iner 1-Hexadecanthiol-Lösung exponiert wird[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CAS-Nr. 2917-26-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2011. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. Datenblatt Hexadecanthiol (PDF) bei Merck, abgerufen am 28. November 2011.
  4. William J. Ferrell, Antonio Garces, Etienne A. Desmyter: Synthesis and properties of 35S, 14C and 3H labeled S-alkyl glycerol ethers and derivatives. In: Chemistry and Physics of Lipids. 16, Nr. 4, Juli 1976, ISSN 0009-3084, S. 276–284. doi:10.1016/0009-3084(76)90022-0.
  5. Datenblatt Hexadecanthiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.