Hexachlorcyclohexan

Hexachlorcyclohexan, genauer 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan, i​st der Name e​ines Gemischs v​on verschiedenen stereoisomeren chemischen Verbindungen a​us der Gruppe d​er Halogenkohlenwasserstoffe.

Überblick

Die verbreitetste Verbindung ist dabei γ-Hexachlorcyclohexan, welches als Insektizid eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan. Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert.[1] Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus Benzol, das unter UV-Strahlung chloriert wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten α-, β-, δ- und ε-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische γ-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist),[2] wurde später nur isomerenreines γ-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. Lindan (also γ-Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt. Bei der thermischen Zersetzung bilden sich unter anderem Phosgen und Chlorwasserstoff. α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei enantiomeren Formen vor: (+)-α-Hexachlorcyclohexan und (–)-α-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als Racemat [1:1-Gemisch aus (+)-α-HCH und (–)-α-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich (–)-α-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von (+)-α-HCH ist signifikant höher als die von (–)-α-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.[3]

α-, β- u​nd γ-Hexachlorcyclohexan wurden i​n den Anhang A d​es Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[4]

Eigenschaften
1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexane
Name (–)-α-Hexachlorcyclohexan(+)-α-Hexachlorcyclohexanβ-Hexachlorcyclohexanγ-Hexachlorcyclohexan (Lindan)δ-Hexachlorcyclohexanε-Hexachlorcyclohexanζ-Hexachlorcyclohexanη-Hexachlorcyclohexanθ-Hexachlorcyclohexan
Strukturformel
räumliche Struktur
(für alpha
mit Wasserstoffatomen)
CAS-Nummer 608-73-1 (Isomerengemisch)
319-84-6 (Racemat)319-85-758-89-9319-86-86108-10-76108-11-86108-12-96108-13-0
119911-70-5119911-69-2
PubChem 727
Summenformel C6H6Cl6
Molare Masse 290,83 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff
Schmelzpunkt 158 °C[5] 309 °C[6] 113 °C[7] 139 °C[8] 219 °C[9]
Siedepunkt 288 °C[5] 323 °C (Zersetzung)[7]
Dichte 1,89 g·cm−3[6] 1,85 g·cm−3[7] 1,55 g·cm−3[8]
Löslichkeit sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l)[6][7][8]
GHS-Piktogramme[10]

Gefahr
H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​351​‐​410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​501
MAK Schweiz: 1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[11] Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[12]

Einzelnachweise
  1. Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg: Stoffbericht Hexachlorcyclohexan (HCH). 1. Auflage, 1993 (pdf, 7,37 MB).
  2. Rückstände von Pestiziden im Erdboden (PDF; 978 kB).
  3. Bernd Pfaffenberger, Ingo Hardt, Heinrich Hühnerfuss, Wilfried A. König, Gerhard Rimkus, Alexandra Glausch, Volker Schurig und Jürgen Hahn: Enantioselective degradation of α-hexachlorcyclohexane and cyclodiene insecticides in roe-deer liver from different regions in Germany, Chemosphere 29 (1994) 1543–1554.
  4. COP4 - Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty. 9. Mai 2009, abgerufen am 9. März 2021.
  5. Eintrag zu alpha-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  6. Eintrag zu beta-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  7. Eintrag zu Lindan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  8. Eintrag zu delta-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  9. C. R. Ganellin, David J. Triggle; Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0412466304.
  10. Datenblatt BHC (mixture of hexachlorocyclohexanes) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  11. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 319-84-6 bzw. α-Hexachlorcyclohexan), abgerufen am 4. März 2020.
  12. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 319-85-7 bzw. β-Hexachlorcyclohexan), abgerufen am 4. März 2020.
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