Gramin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gramin
Andere Namen	1-(1H-Indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamin (IUPAC)
Summenformel	C11H14N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-749-8
ECHA-InfoCard	100.001.591
PubChem	6890
ChemSpider	6625
Wikidata	Q420118
Eigenschaften
Molare Masse	174,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	138–139 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310 [1]
Toxikologische Daten	122 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]; 46 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]; 250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gramin (auch Donaxin genannt) ist ein in verschiedenen Pflanzenarten vorkommendes Indol-Alkaloid. Gramin könnte eine Rolle in der Selbstverteidigung von Pflanzen spielen, weil es für verschiedene Organismen giftig ist.

Vorkommen

Gramin wurde nachgewiesen in Getreide, Blumenkohl, Silber-Pappel und bei Glanzgräsern.

Synthese

Obwohl es in vielen verschiedenen Pflanzen vorkommt, ist Gramin viel einfacher direkt aus Indol über die Mannich-Reaktion mit Dimethylamin und Formaldehyd zu synthetisieren.

Darstellung von Gramin aus Indol.

Eigenschaften

Auf grasende Nutztiere wie z. B. Schafe[3] hat Gramin eine schädliche Wirkung, während es für Mäuse und Ratten nur eine geringe Toxizität aufweist[2].

Verwendung

Gramin kann in der organischen Chemie als Ausgangsmaterial für die Tryptophan-Synthese verwendet werden.[4]

Alle Reaktionen von Gramin folgen dem gleichen allgemeinen Reaktionsschema:

Gramin wird mit einer stark elektrophilen Substanz, wie z. B. Methyliodid versetzt, um ein quartäres Ammoniumsalz zu bilden
Das Ammoniumsalz durchläuft eine Hofmann-Eliminierung oder eine Michael-Addition um das sehr aktive Zwischenprodukt 3 zu ergeben
welches sich mit vielen verschiedenen nukleophilen Teilchen verbinden kann, um das gewünschte Produkt 4 zu ergeben

Retro-Michael-Addition von Gramin.

Literatur

L. J. Corcuera: Biochemical basis of the resistance of the barley to aphids. In: Phytochemistry 1993, 33, 741–747.
Orechoff; Norkina: Chemische Berichte 1935, 68, 670.
Pachter et al.: J. Org. Chem. 1959, 24, 1285.

Einzelnachweise

Eintrag zu Gramin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Gramine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
G.L. Marten, R.M. Jordan, A.W. Hovin: Biological significance of reed canarygrass alkaloids and association with palatability variation to grazing in sheep and cattle, Agronomy Journal 68 (1976), S. 909–914.
N.F. Albertson, S. Archer, C.M. Suter: The Synthesis of Tryptophan from Gramine. In: J. Am. Chem. Soc.. 67, Nr. 1, 1945, S. 36–37. doi:10.1021/ja01217a010.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Gramin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[chemid-2] Eintrag zu Gramine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[3] G.L. Marten, R.M. Jordan, A.W. Hovin: Biological significance of reed canarygrass alkaloids and association with palatability variation to grazing in sheep and cattle, Agronomy Journal 68 (1976), S. 909–914.

[4] N.F. Albertson, S. Archer, C.M. Suter: The Synthesis of Tryptophan from Gramine. In: J. Am. Chem. Soc.. 67, Nr. 1, 1945, S. 36–37. doi:10.1021/ja01217a010.