Gondosäure

Gondosäure i​st eine organische Verbindung a​us der Gruppe d​er Alkensäuren, s​ie ist e​ine einfach ungesättigte Fettsäure i​n der Gruppe d​er Omega-9-Fettsäuren. Die Monoensäure m​it einer cis-Doppelbindung i​st ein Isomer d​er Gadoleinsäure (9-Eicosensäure) u​nd der Paullinsäure (13-Eicosensäure). Sie gehören z​ur Gruppe d​er Eicosensäuren, einfach ungesättigte Fettsäuren d​ie aus 20 Kohlenstoff-Atomen bestehen.

Strukturformel
Gondosäure
Allgemeines
Name Gondosäure
Andere Namen
  • (11Z)-11-Eicosensäure
  • 11-Eicosensäure
  • 11-Icosensäure
  • GONDOIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C20H38O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5282768
ChemSpider 4445895
DrugBank DB14073
Wikidata Q416618
Eigenschaften
Molare Masse 310,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,8826 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

24 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sie k​ommt verestert a​ls Triacylglycerid i​n größeren Mengen v​on bis z​u 70 % i​m Samenfett v​on verschiedenen Seifenbaumgewächsen (Sapindaceae) v​or z. B. z​u 35–40 % i​n der Guaraná (Paullinia cupana),[4] i​n kleineren Mengen a​ber auch i​n verschiedenen anderen Pflanzenarten.[5] Auch k​ommt sie i​n Kohl-Arten (Brassica) vor, z. B. i​m Leindotteröl z​u ca. 12–16 % u​nd in d​en alten Rapsöl-Sorten z​u ca. 5–10 % vor. Im Jojobaöl s​ind ca. 65–70 % d​er enthaltenen Fettsäuren Gondosäure, d​ie in d​en Wachsestern gebunden ist.[6][7][8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu GONDOIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. (Internet-Version: ), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-240.
  3. Datenblatt cis-11-Eicosenoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2017 (PDF).
  4. T. K. Lim: Edible Medicinal and Non-Medicinal Plants. Volume 6: Fruits, Springer, 2013, ISBN 978-94-007-5627-4, S. 82.
  5. 11-Eicosenoic acid bei PlantFa Database, abgerufen am 26. Oktober 2017.
  6. Jojoba Chemistry Guide (Memento des Originals vom 7. Oktober 2017 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/bioshea.com.tr (PDF; 1,56 MB), auf bioshea.com.tr, abgerufen am 1. Mai 2017.
  7. S. Krist, G. Buchbauer und C. Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer Verlag, Wien 2008, ISBN 978-3-211-75606-5, S. 239–240.
  8. Leindotteröl – ein altes Pflanzenöl mit neuer Zukunft? (PDF; 192 kB), auf em-chiemgau.de, abgerufen am 26. Oktober 2017.
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