Foramsulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Foramsulfuron
Andere Namen	2-[3-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-ureidosulfonyl]-4-(formamido)-N,N-dimethylbenzamid
Summenformel	C17H20N6O7S
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	605-666-1
ECHA-InfoCard	100.116.530
PubChem	11419598
ChemSpider	9594484
Wikidata	Q22807801
Eigenschaften
Molare Masse	452,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	199,5 °C[2]
Dampfdruck	4,2·10−11 Pa (20 °C)[3]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 20 °C), Aceton, Methanol und Acetonitril[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐410
	P: 273‐280‐308+313‐391‐405‐501 [1]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Foramsulfuron ist eine chemische Verbindung des aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Foramsulfuron kann ausgehend von 2-Methyl-5-nitrobenzolsulfonsäure über das N,N-Dimethyl-2-aminosulfonyl-4-formamidobenzamid synthetisiert werden.[5]

Eigenschaften

Foramsulfuron ist ein farb- und geruchloser Feststoff,[1] der schlecht löslich in Wasser ist. Die Hydrolysestabilität (DT₅₀) beträgt 3,7 Tage bei einem pH-Wert von 4 und es ist stabil bei einem pH-Wert von 7 und 9.[3]

Verwendung

Foramsulfuron ist ein 2001[6] auf den Markt gebrachtes Herbizid das im Ackerbau für Mais (zum Beispiel unter dem Handelsnamen MaisTer von Bayer CropScience) verwendet wird.[3] Es wird über die Blätter aufgenommen und beeinflusst die Synthese von Aminosäuren.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Weblinks

EPA: Foramsulfuron - Conditional Registration, Date Issued: March 27, 2002
EFSA: Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance foramsulfuron, 19. Februar 2016

Einzelnachweise

LGC: MSDS Foramsulfuron
Datenblatt Foramsulfuron, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2021 (PDF).
BVL:Foramsulfuron Wirkstoff-Nr 1015-1, abgerufen am 17. April 2021.
Eintrag zu foramsulfuron (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. April 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Shenyang Research Institute of Chemical Industry: Synthesis of Foramsulfuron, abgerufen am 17. April 2021.
Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7, S. 82 (books.google.com).
Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N. Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 221 (books.google.com).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Foramsulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. April 2021.

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[LGC-1] LGC: MSDS Foramsulfuron

[Sigma-2] Datenblatt Foramsulfuron, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2021 (PDF).

[BVL-3] BVL:Foramsulfuron Wirkstoff-Nr 1015-1, abgerufen am 17. April 2021.

[CLP_100.116.530-4] Eintrag zu foramsulfuron (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. April 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Shenyang Research Institute of Chemical Industry: Synthesis of Foramsulfuron, abgerufen am 17. April 2021.

[6] Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7, S. 82 (books.google.com).

[7] Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N. Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 221 (books.google.com).

[PSM-Verz-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Foramsulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. April 2021.