Fluthiacet-methyl

Strukturformel
	Gemisch von (E)- und (Z)-Isomer, abgebildet ist nur das (Z)-Isomer
Allgemeines
Name	Fluthiacet-methyl
Andere Namen	Methyl{2-chlor-4-fluor-5-[(EZ)-5,6,7,8-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]thiadiazol[3,4-a]pyridazin-1-ylidenamino]phenylthio}acetat
Summenformel	C15H15ClFN3O3S2
Kurzbeschreibung	gelbliches geruchloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	601-473-1
ECHA-InfoCard	100.129.367
PubChem	93542
ChemSpider	84443
Wikidata	Q1434399
Eigenschaften
Molare Masse	403,88 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,43 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	105–106,5 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Aceton, Acetonitril, Dichlormethan, Ethylacetat und Toluol[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 319‐400
	P: 273‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluthiacet-methyl ist ein cis-trans-Gemisch aus der Gruppe der Thiadiazole bzw. Imine und ein Derivat von Fluthiacet.

Gewinnung und Darstellung

Fluthiacet-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der Reaktion von 4-Chlor-2-fluoracetanilid mit Dischwefeldichlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid, Entfernung der Schutzgruppe und Erzeugung des entsprechenden Mercaptonanillin, Reaktion des Zwischenproduktes mit Kohlenstoffdisulfid in Gegenwart eines Amins und anschließende Reaktion mit Methylchlorformiat, Hexahydropyridazin und Phosgen gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Fluthiacet-methyl ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Fluthiacet-methyl wird als Herbizid verwendet. Es wurde von Kumiai Chemical entdeckt, von Novartis auf seine Einsatzmöglichkeiten untersucht und 1999 in den USA erstmals zugelassen. Es wird gegen einjährige breitblättrige Unkräuter in Soja-, Mais und Baumwollplantagen eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PROTOX).[1][3]

Zulassung

Fluthiacet-methyl ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]

Einzelnachweise

EPA: Pesticide Factsheet Fluthiacet-methyl (PDF; 46 kB).
Datenblatt Fluthiacet-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 45, 84, 284 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

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[EPA-1] EPA: Pesticide Factsheet Fluthiacet-methyl (PDF; 46 kB).

[Sigma-2] Datenblatt Fluthiacet-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[Peter_Böger,_Ko_Wakabayashi-3] Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 45, 84, 284 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.