Fluquinconazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluquinconazol
Andere Namen	3-(2,4-Dichlorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-chinazolin-4-(3H)-on
Summenformel	C16H8Cl2FN5O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	411-960-9
ECHA-InfoCard	100.101.135
PubChem	86417
ChemSpider	77933
Wikidata	Q1355196
Eigenschaften
Molare Masse	376,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,58 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]
Schmelzpunkt	191 °C[1]
Siedepunkt	320 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	6,4·10−6 mPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Aceton und Ethylacetat[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 311‐315‐301‐331‐372‐410
	P: 273‐314‐501 [5]
Toxikologische Daten	112 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 625 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluquinconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und Conazole.

Gewinnung und Darstellung

Fluquinconazol kann durch Reaktion von 5-Fluoranthranilsäureamid mit 2,4-Dichlorisocyanatbenzol, Phosphoroxychlorid und dem Kaliumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Fluquinconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Fluquinconazol wird als Fungizid gegen Schlauchpilze, Deuteromycetes und Ständerpilze verwendet. Es beeinflusst die Ergosterol-Biosynthese durch Hemmung der Demethylierung von Steroiden.[6]

Zulassung

Fluquinconazol wurde 1992 auf den Markt gebracht und ist seit 1997 zugelassen.[7][8]

In der Europäischen Union wurde Fluquinconazol 2008 zunächst nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufgenommen, bestehende Zulassungen wären bis Ende 2011 zu widerrufen gewesen.[9] Diese Entscheidung wurde 2011 aufgehoben, seit Januar 2012 darf Fluquinconazol in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen werden.[10] In Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht aber in Deutschland und der Schweiz.[11]

Einzelnachweise

Eintrag zu Fluquinconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
Eintrag zu 3-(2,4-Dichlorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-chinazolin-4-(3H)-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 788 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 3-(2,4-dichlorophenyl)-6-fluoro-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-(3H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Fluquinconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1048 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Rücknahme der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (PDF), bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2008) 7637.
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 806/2011 der Kommission vom 10. August 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Fluquinconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluquinconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.

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[PPDB-1] Eintrag zu Fluquinconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.

[GESTIS-2] Eintrag zu 3-(2,4-Dichlorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-chinazolin-4-(3H)-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[Wolfgang_Krämer,_Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-3] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 788 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.101.135-4] Eintrag zu 3-(2,4-dichlorophenyl)-6-fluoro-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-(3H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-5] Datenblatt Fluquinconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[Terence_Robert_Roberts,_David_Herd_Hutson-6] Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1048 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Horst_Börner-7] Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-8] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Rücknahme der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (PDF), bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2008) 7637.

[10] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 806/2011 der Kommission vom 10. August 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Fluquinconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission (PDF)

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluquinconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.