Flumioxazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flumioxazin
Andere Namen	N-(7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-prop-2-inyl-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-en-1,2-dicarboximid
Summenformel	C19H15FN2O4
Kurzbeschreibung	gelb-braunes Pulver[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	600-425-7
ECHA-InfoCard	100.113.142
PubChem	92425
ChemSpider	83443
Wikidata	Q1434160
Eigenschaften
Molare Masse	354,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,51 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	201–204 °C[1]
Dampfdruck	3,2 mPa (22 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,79 mg·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in organischen Lösemitteln (Dichlormethan 191 g·l−1, Acetonitril 32 g·l−1, Ethylacetat 18 g·l−1)[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 360D‐410
	P: 201‐273‐308+313 [5]
Toxikologische Daten	> 5,000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flumioxazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der N-Phenylphthalimid-Derivate und N-Phenylimide. Sie wird als Herbizid verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Flumioxazin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Fluorphenol mit Chloressigsäure, Salpetersäure, Ethanol, Propargylchlorid und 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Flumioxazin ist ein gelber bis leicht brauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge 2013 in den USA

Das Herbizid Flumioxazin[5] wurde von Sumitomo Chemical entwickelt und ist in Kanada für den Einsatz bei Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenbau sowie zur Unkrautbekämpfung in Industrieanlagen gegen Ambrosien, Löwenzahn und Nachtschattengewächse zugelassen.[7] In den USA wurde es 2001 für den Einsatz bei Erdnüssen und Sojabohnen eingeführt.[8] Dort wurden 2011 knapp 500 Tonnen eingesetzt.

Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PPO), einem Enzym, das für die Synthese von Chlorophyll wichtig ist.[9][10] Flumioxazin hat in Wasser eine Halbwertszeit von etwa 2 bis 10 Stunden[11] und in Böden von 12 bis 17 Tagen.[12]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (zum Beispiel Nozomi, Sumimax, Vorox F) zugelassen, die Flumioxazin als Wirkstoff enthalten.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt Flumioxazin PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2017 (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flumioxazin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Juli 2017.
Datenblatt Flumioxazin. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, abgerufen am 14. Juli 2017 (PDF; 19 kB).
Eintrag zu N-(7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4-prop-2-ynyl-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-ene-1,2-dicarboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Flumioxazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 428 in der Google-Buchsuche).
Engageagro: Flumioxazin Herbicide (Memento vom 11. Januar 2015 im Internet Archive) (PDF; 113 kB).
Gad Loebenstein, George Thottappilly: The Sweetpotato. 2009, ISBN 978-1-4020-9474-3 (Seite 312 in der Google-Buchsuche).
J. H. Daugrois, J. W. Hoy, J. L. Griffin: Protoporphyrinogen Oxidase Inhibitor Herbicide Effects on Pythium Root Rot of Sugarcane, Pythium Species, and the Soil Microbial Community. In: Phytopathology. Band 95, Nr. 3, 2005, ISSN 0031-949X, S. 220–226, doi:10.1094/PHYTO-95-0220 (freier Volltext).
Eintrag zu Flumioxazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2017.
Q. Ashton Acton (Hrsg.): Advances in Ecology Environment and Conservation Research and Application: 2012 Edition. ScholarlyEditions, Atlanta 2012, ISBN 978-1-4649-9111-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas J. Monaco, Stephen C. Weller, Floyd M. Ashton: Weed Science: Principles and Practices. John Wiley & Sons, New York 2002, ISBN 978-0-471-37051-2, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[SIGMA-1] Datenblatt Flumioxazin PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2017 (PDF).

[PSM-2] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flumioxazin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Juli 2017.

[NN2-3] Datenblatt Flumioxazin. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, abgerufen am 14. Juli 2017 (PDF; 19 kB).

[CLP_100.113.142-4] Eintrag zu N-(7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4-prop-2-ynyl-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-ene-1,2-dicarboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-5] Eintrag zu Flumioxazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 428 in der Google-Buchsuche).

[engageagro-7] Engageagro: Flumioxazin Herbicide (Memento vom 11. Januar 2015 im Internet Archive) (PDF; 113 kB).

[Sweetpotato-8] Gad Loebenstein, George Thottappilly: The Sweetpotato. 2009, ISBN 978-1-4020-9474-3 (Seite 312 in der Google-Buchsuche).

[9] J. H. Daugrois, J. W. Hoy, J. L. Griffin: Protoporphyrinogen Oxidase Inhibitor Herbicide Effects on Pythium Root Rot of Sugarcane, Pythium Species, and the Soil Microbial Community. In: Phytopathology. Band 95, Nr. 3, 2005, ISSN 0031-949X, S. 220–226, doi:10.1094/PHYTO-95-0220 (freier Volltext).

[10] Eintrag zu Flumioxazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2017.

[11] Q. Ashton Acton (Hrsg.): Advances in Ecology Environment and Conservation Research and Application: 2012 Edition. ScholarlyEditions, Atlanta 2012, ISBN 978-1-4649-9111-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[12] Thomas J. Monaco, Stephen C. Weller, Floyd M. Ashton: Weed Science: Principles and Practices. John Wiley & Sons, New York 2002, ISBN 978-0-471-37051-2, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).