Fenpropidin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) ; und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Fenpropidin
Andere Namen	(RS)-1-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidin (IUPAC); (±)-1-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidin; (RS)-1-[3-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-2-methylpropyl]piperidin; (±)-1-[3-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-2-methylpropyl]piperidin;
Summenformel	C19H31N
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	614-049-6
ECHA-InfoCard	100.116.750
PubChem	91694
ChemSpider	82797
DrugBank	DB12728
Wikidata	Q64825
Eigenschaften
Molare Masse	273,46 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,92 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−64,8 °C[1]
Siedepunkt	100 °C bei <0,001 hPa[2]; 243 °C (Zersetzung)[1];
Dampfdruck	17 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	sehr wenig löslich in Wasser (530 mg·l−1 bei 25 °C)[3]; löslich in Heptan, Xylol, Aceton und Ethylacetat[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐319
	P: 280‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	1.447 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 1.820 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenpropidin ist eine Mischung von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Piperidine.

Gewinnung und Darstellung

Fenpropidin kann durch Reaktion von p-tert-Butylbenzaldehyd mit Propionaldehyd, Piperidin und Wasserstoff gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Fenpropidin ist eine gelbliche Flüssigkeit, die sehr wenig löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und UV-Licht.[3]

Verwendung

Das 1986 auf den Markt gebrachte Fenpropidin wird als Fungizid hauptsächlich bei Getreide verwendet. In Kombination mit Difenoconazol wird es auch bei Zucker- und Futterrüben zur Bekämpfung von Blattkrankheiten eingesetzt.[5] Die Wirkung beruht (ähnlich der der Morpholine) auf der Hemmung der Ergosterol-Biosynthese.[3]

Zulassung

Fenpropidin ist ein in den Ländern der Europäischen Union seit Januar 2009 für Anwendungen als Fungizid zulässiger Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Literatur

EU: Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for fenpropidin according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 9, 2011, S. 2333, doi:10.2903/j.efsa.2011.2333.

Einzelnachweise

Eintrag zu Fenpropidin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
Datenblatt Fenpropidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 1232 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 497 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpropidin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[PPDB-1] Eintrag zu Fenpropidin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[Sigma-2] Datenblatt Fenpropidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[Roberts-3] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 1232 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 497 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Horst_Börner-5] Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin (PDF)

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpropidin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.