4-tert-Butylbenzaldehyd

4-tert-Butylbenzaldehyd i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Aldehyde.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-tert-Butylbenzaldehyd
Andere Namen
  • p-tert-Butylbenzaldehyd
  • 4-T-BUTYL BENZALDEHYDE (INCI)[1]
Summenformel C11H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it terpenartigem, kampferartigem, gewürzartigem, fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 939-97-9
EG-Nummer 213-367-9
ECHA-InfoCard 100.012.152
PubChem 70324
ChemSpider 63507
Wikidata Q15725613
Eigenschaften
Molare Masse 162,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,973 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

< −20 °C[2]

Siedepunkt

244–246 °C[2]

Dampfdruck

3–4 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schwer i​n Wasser (133 mg·l−1 b​ei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,5270 (20 °C)[3][4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410
P: 261​‐​273​‐​342+311​‐​501 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-tert-Butylbenzaldehyd k​ann durch Oxidation v​on 4-tert-Butyltoluol d​urch Wasserstoffperoxid i​n Eisessig, katalysiert d​urch Bromid-Ionen i​n Kombination m​it Cobalt(II)-acetat o​der Cer(III)-acetat gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

4-tert-Butylbenzaldehyd i​st eine brennbare, schwer entzündbare, licht- u​nd luftempfindliche, farblose Flüssigkeit m​it terpenartigem, kampferartigem, gewürzartigem, fruchtigem Geruch, d​ie sehr schwer löslich i​n Wasser ist.[2]

Verwendung

4-tert-Butylbenzaldehyd i​st ein wichtiges Zwischenprodukt für d​ie Synthese v​on Arzneimitteln, Farbstoffen, Aroma- u​nd Duftstoffen.[3] Es w​ird zur Herstellung v​on Penicillinderivaten m​it Isoxazolyl-Teilstruktur eingesetzt.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-T-BUTYL BENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
  2. Eintrag zu 4-tert-Butylbenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 4-tert-Butylbenzaldehyde, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9.
  5. Leon G. A. van de Water, Arati Kaza, James K. Beattie, Anthony F. Masters, Thomas Maschmeyer: Partial Oxidation of 4-tert-Butyltoluene Catalyzed by Homogeneous Cobalt and Cerium Acetate Catalysts in the Br−/H2O2/Acetic Acid System: Insights into Selectivity and Mechanism. In: Chemistry – A European Journal. Band 13, Nr. 28, 2007, S. 8037–8044, doi:10.1002/chem.200700371.
  6. Datenblatt 4-tert-Butylbenzaldehyde, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 24. August 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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