Fenfuram

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenfuram
Andere Namen	2-Methyl-N-phenyl-3-furamid; Panoram;
Summenformel	C12H11NO2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]; in technischer Qualität cremige Konsistenz[1];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	246-421-5
ECHA-InfoCard	100.042.186
PubChem	90590
ChemSpider	81792
Wikidata	Q3068357
Eigenschaften
Molare Masse	201,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	109–110 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	12900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 4500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenfuram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amide und Furane (Furancarbonsäureamide). Fenfuram wurde von Shell als Fungizid entdeckt und 1974 von Keno Gard (später Aventis) auf den Markt gebracht.[1][4] Es gehört zu den Succinat-Dehydrogenase-Hemmern.

Gewinnung und Darstellung

Fenfuram kann ausgehend von Glycolaldehyd und Acetessigsäure gewonnen werden. Diese reagieren zu 2-Methylfurancarbonsäure, welche mit Thionylchlorid und Anilin weiter zu Fenfuram reagiert.[5]

Verwendung

Fenfuram wird als systemisches Saatgutbehandlungsmittel im Getreideanbau verwendet.[1]

Zulassung

Fenfuram war von 1978 bis 2002 in Deutschland zugelassen.[6]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Fenfuram. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
Eintrag zu CAS-Nr. 24691-80-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. November 2014. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Fenfuram, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2014 (PDF).
Richard P. Oliver: Fungicides in Crop Protection, 2nd Edition. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-166-9, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Zulassungshistorie des BVL.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenfuram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Fenfuram. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu CAS-Nr. 24691-80-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. November 2014. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Fenfuram, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2014 (PDF).

[OliverHewitt2014-4] Richard P. Oliver: Fungicides in Crop Protection, 2nd Edition. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-166-9, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[historie-6] Zulassungshistorie des BVL.

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenfuram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.