Ethylbutylacetylaminopropionat

Ethylbutylacetylaminopropionat (auch bekannt u​nter dem Markennamen IR3535) i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureester u​nd Acetamide. Sie b​aut auf β-Alanin a​ls Strukturelement auf.

Strukturformel
Allgemeines
Name Ethylbutylacetylaminopropionat
Andere Namen
  • 3-(N-n-Butyl-N-acetyl-amino)propionsäureethylester
  • Ethyl-N-acetyl-N-butyl-β-alaninat
  • ETHYL BUTYLACETYLAMINOPROPIONATE (INCI)[1]
  • EBAAP
Summenformel C11H21NO3
Kurzbeschreibung

farblose, geruchslose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52304-36-6
EG-Nummer 257-835-0
ECHA-InfoCard 100.052.560
PubChem 104150
ChemSpider 94028
Wikidata Q5973365
Eigenschaften
Molare Masse 215,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,998 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

> −90 °C[2]

Dampfdruck

0,0015 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser: 70 g·l−1 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

IR3535 i​st eine registrierte Marke v​on Merck KGaA, welche ausschließlich v​on Merck u​nd deren Lizenznehmern a​ls Name für Ethyl-Butylacetylaminopropionat für kommerzielle Zwecke verwendet wird.[3][4]

β-Alanin

Verwendung

Ethylbutylacetylaminopropionat wird als Repellent gegen Insekten verwendet. Die Wirkung gegen Anopheles gambiae war in Feldtests schwächer als die von Diethyltoluamid (DEET) und Icaridin.[5] Im Vergleich mit DEET und Icaridin hat Ethylbutylacetylaminopropionat die geringste Toxizität.[6] Bezüglich der Abwehr von Zecken ist Ethylbutylacetylaminopropionat dem DEET überlegen.[7] Die Wirkung von 20%igen Formulierungen hält gegen Amblyomma americanum bis zu 12 Stunden an.[8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu ETHYL BUTYLACETYLAMINOPROPIONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. Datenblatt IR3535® (Insect repellent 3535) 3-[N-n-butyl-N-acetyl] aminopropionic acid ethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 30. April 2017.
  3. WIPO Madrid Monitor. Abgerufen am 14. September 2018 (englisch).
  4. IR3535® | Merck KGaA, Darmstadt, Germany. Abgerufen am 14. September 2018.
  5. Carlo Costantini, Athanase Badolo, Edith Ilboudo-Sanogo: Field evaluation of the efficacy and persistence of insect repellents DEET, IR3535, and KBR 3023 against Anopheles gambiae complex and other Afrotropical vector mosquitoes. In: Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene. Band 98, Nr. 11, November 2004, S. 644–652, doi:10.1016/j.trstmh.2003.12.015 (researchgate.net [PDF]).
  6. M. Tavares, M. R. da Silva, L. B. de Oliveira de Siqueira, R. A. Rodrigues, L. Bodjolle-d'Almeida, E. P. Dos Santos, E. Ricci-Júnior: Trends in insect repellent formulations: A review. In: International journal of pharmaceutics. Band 539, Nummer 1–2, März 2018, S. 190–209, doi:10.1016/j.ijpharm.2018.01.046. PMID 29410208 (Review).
  7. N. Boulanger, D. Lipsker: [Protection against tick bites]. In: Annales de dermatologie et de venereologie. Band 142, Nummer 4, April 2015, S. 245–251, doi:10.1016/j.annder.2014.11.018. PMID 25624140 (Review).
  8. J F Carroll 1 , J P Benante, M Kramer, K H Lohmeyer, K Lawrence: Formulations of deet, picaridin, and IR3535 applied to skin repel nymphs of the lone star tick (Acari: Ixodidae) for 12 hours. In: J Med Entomol. Band 47, Nummer 4, 2010, S. 699–704. PMID 20695288 doi:10.1603/me09239
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