Pyromellitsäuredianhydrid

Pyromellitsäuredianhydrid ist das Anhydrid der Pyromellitsäure (1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäure). PMDA ist hygroskopisch und bildet mit Wasser Pyromellitsäure. Pyromellitsäuredianhydrid ist ein guter Elektronenakzeptor und bildet mit elektronenreichen Aromaten Charge-Transfer-Komplexe.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name Pyromellitsäuredianhydrid
Andere Namen
  • Pyromellithsäuredianhydrid
  • PMDA
  • 1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäuredianhydrid
Summenformel C10H2O6
Kurzbeschreibung

weiße bis beigefarbene Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-32-7
EG-Nummer 201-898-9
ECHA-InfoCard 100.001.726
PubChem 6966
Wikidata Q1407366
Eigenschaften
Molare Masse 218,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,68 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

284–287 °C[1]

Siedepunkt

397–400 °C[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​318​‐​334
P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​305+351+338+310 [1]
Toxikologische Daten

2250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Die Substanz entsteht bei starkem Erhitzen von Mellitsäure[4], wird aber technisch durch Oxidation von Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) gewonnen.[5]

Eigenschaften

Pyromellitsäuredianhydrid ist ein brennbarer, hygroskopischer, weißer bis beiger Feststoff, welcher sich in Wasser zersetzt. Er geht schon mit Luftfeuchtigkeit in Pyromellitsäure über, die selbst in Wasser kaum löslich ist.[1]

Verwendung

PMDA wird bei der Herstellung von temperaturbeständigen Kunstharzen verwendet, beispielsweise für Polyimide[5], die unter anderem als Bindemittel für Elektroisolierlacke dienen.

Sicherheitshinweise

PMDA wirkt sensibilisierend (IgE-Antikörper nachweisbar) und vor allem in höheren Konzentrationen irritativ an den Atemwegen.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Benzene-1,2:4,5-tetracarboxylic dianhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag zu Pyromellitic dianhydride in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1.
  5. Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
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