Diphenylsilandiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylsilandiol
Andere Namen	Dihydroxydiphenylsilan
Summenformel	C12H12O2Si
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose monokline Kristalle[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-427-4
ECHA-InfoCard	100.012.207
PubChem	24867114
Wikidata	Q303824
Eigenschaften
Molare Masse	216,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	137–141 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser, Xylol, Toluol, Heptan, Benzol und Tetrachlorkohlenstoff[1]; löslich in Aceton, Diethylether, Ethanol und DMF[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 228
	P: 210 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenylsilandiol, Ph₂Si(OH)₂, ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Das Molekül hat eine tetrahedrale Geometrie. In festem Zustand bildet es Wasserstoffbrücken aus.[4]

Herstellung

Diphenylsilandiol kann durch Hydrolyse aus Diphenyldichlorsilan dargestellt werden.[5][6]

\mathrm {(C_{6}H_{5})_{2}SiCl_{2}+2\ H_{2}O\longrightarrow (C_{6}H_{5})_{2}Si(OH)_{2}+2\ HCl}

Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entstehen neben Tetraphenylsilan und Triphenylsilanol auch Diphenylsilanol.[7]

Verwendung

Diphenylsilandiol kann als Antikonvulsivum eingesetzt werden. Es wirkt ähnlich wie Phenytoin.[4]

Einzelnachweise

D. J. Neal, R. D. Blaumanis: Diphenylsilanediol, in Anal. Chem. 1960, 32, 139; doi:10.1021/ac60157a047.
Eintrag zu Diphenylsilandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. K. Frevel: Crystal data for diphenylsilanediol, in: J. Appl. Cryst. 1978, 11, 670–671; doi:10.1107/S002188987801420X.
J. K. Fawcett, N. Camerman, A. Camerman: Stereochemical basis of anticonvulsant drug action. VI. Crystal and molecular structure of diphenylsilanediol. In: Canadian Journal of Chemistry. 55 (20), 1977, S. 3631–3635, doi:10.1139/v77-510.
G. Martin: Dibenzyl- und Diphenyl-silicole und -silicone, in: Chem. Ber. 1912, 45, 403–409; doi:10.1002/cber.19120450159.
C. A. Burkhard: Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane, in J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2173–2174; doi:10.1021/ja01228a034.
Promotionsarbeit: Organische Derivate des Silikagels vorgelegt von Hans-Jörg Wartmann, 1958 (pdf)

Weblinks

Commons: Diphenylsilandiol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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[neal-1] D. J. Neal, R. D. Blaumanis: Diphenylsilanediol, in Anal. Chem. 1960, 32, 139; doi:10.1021/ac60157a047.

[GESTIS-2] Eintrag zu Diphenylsilandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[3] T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. K. Frevel: Crystal data for diphenylsilanediol, in: J. Appl. Cryst. 1978, 11, 670–671; doi:10.1107/S002188987801420X.

[Fawcett-4] J. K. Fawcett, N. Camerman, A. Camerman: Stereochemical basis of anticonvulsant drug action. VI. Crystal and molecular structure of diphenylsilanediol. In: Canadian Journal of Chemistry. 55 (20), 1977, S. 3631–3635, doi:10.1139/v77-510.

[5] G. Martin: Dibenzyl- und Diphenyl-silicole und -silicone, in: Chem. Ber. 1912, 45, 403–409; doi:10.1002/cber.19120450159.

[6] C. A. Burkhard: Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane, in J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2173–2174; doi:10.1021/ja01228a034.

[7] Promotionsarbeit: Organische Derivate des Silikagels vorgelegt von Hans-Jörg Wartmann, 1958 (pdf)