Triphenylsilanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylsilanol
Andere Namen	Hydroxytriphenylsilan
Summenformel	C18H16OSi
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-339-3
ECHA-InfoCard	100.011.218
PubChem	69925
Wikidata	Q2453936
Eigenschaften
Molare Masse	276,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–153 °C[1]
Dampfdruck	1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Ethanol und Ether[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 302+352‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triphenylsilanol, Ph₃Si(OH), ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen.

Gewinnung und Darstellung

Triphenylsilanol kann durch Hydrolyse aus Triphenylchlorsilan in Gegenwart von Ammoniak dargestellt werden.[4]

\mathrm {Cl{-}S(C_{6}H_{5})_{3}\ +H_{2}O\longrightarrow OH{-}Si(C_{6}H_{5})_{3}+\ HCl}

Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entsteht neben Tetraphenylsilan und Diphenylsilandiol auch Triphenylsilanol.[5]

Eigenschaften

Triphenylsilanol ist leicht löslich in Diethylether, Ethanol, Chloroform und Benzol.[4] Es kristallisiert in der triklinen Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2 mit a = 1513, b = 1972, c = 2310 pm, α = 108,34°, β = 103,30°, γ = 101,26°, V = 6,097 nm³ und Z = 16. Die Kristallstruktur besteht aus acht nahezu tetraedrischen Ph₃Si(OH)-Molekülen, die über -OH … O-Wasserstoffbrücken zu zwei tetrameren Baueinheiten verknüpft werden. Innerhalb dieser Baueinheiten sind die vier Siliciumatome in Form eines flachen Tetraeders angeordnet.[6]

Verwendung

Triphenylsilanol kann in der Produktion von Silicon polymeren eingesetzt werden (z. B. als endständige Gruppe in Polysiloxanketten).

Siehe auch

Phenylsilantriol
Diphenylsilandiol

Einzelnachweise

Eintrag zu Triphenylsilanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Triphenylsilanol (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
Eintrag zu Triphenylsilanol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
A. Polis: Ueber aromatische Siliciumverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, Januar 1886, S. 1012–1024, doi:10.1002/cber.188601901227.
Organische Derivate des Silikagels
H. Puff, K. Braun, H. Reuter: Die Molekül- und Kristallstruktur des Triphenylsilanols, in: Journal of Organometallic Chemistry, 409(1–2), 119–129, doi:10.1016/0022-328X(91)86137-F.

Literatur

Academic Press: Advances in Inorganic Chemistry. Academic Press, 1995, ISBN 978-0-08-057891-0, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[GESTIS-1] Eintrag zu Triphenylsilanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[Merck-2] Datenblatt Triphenylsilanol (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.

[3] Eintrag zu Triphenylsilanol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Chem_Ber_1886_1012-4] A. Polis: Ueber aromatische Siliciumverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, Januar 1886, S. 1012–1024, doi:10.1002/cber.188601901227.

[5] Organische Derivate des Silikagels

[6] H. Puff, K. Braun, H. Reuter: Die Molekül- und Kristallstruktur des Triphenylsilanols, in: Journal of Organometallic Chemistry, 409(1–2), 119–129, doi:10.1016/0022-328X(91)86137-F.