Dimethachlor

Strukturformel
	Strukturformel von Dimethachlor
Allgemeines
Name	Dimethachlor
Andere Namen	(RS)-2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-methoxyethyl)acetamid; Teridox; Brasan;
Summenformel	C13H18ClNO2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	256-625-6
ECHA-InfoCard	100.051.460
PubChem	39722
ChemSpider	36319
Wikidata	Q3028193
Eigenschaften
Molare Masse	255,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	46,3 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich ab 320 °C[1]
Dampfdruck	0,64 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐410
	P: 273‐280‐501 [1]
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 3170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethachlor ist eine chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Chloracetanilide, wie auch Alachlor und Metolachlor. Das selektive Vorauflaufherbizid[2] wirkt durch Hemmung der Fettsäuresynthese und wurde 1977 auf den Markt gebracht.

Gewinnung und Darstellung

Dimethachlor kann durch Reaktion von 2,6-Dimethylanilin und Methoxyacetaldehyd, anschließender Hydrierung und Reaktion mit Chloressigsäurechlorid hergestellt werden.[4]

Zulassung

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem Deutschland und Österreich, sowie der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit dem Wirkstoff Dimethachlor zugelassen, wie z. B. Brasan.[5]

Literatur

Stoffdatenblatt Dimethachlor vom LAWA Expertenkreis "Stoffe".

Einzelnachweise

Eintrag zu Dimethachlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Dimethachlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 16. Februar 2014.
Eintrag zu 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-methoxyethyl)acetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[GESTIS-1] Eintrag zu Dimethachlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[ppdb-2] Eintrag zu Dimethachlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 16. Februar 2014.

[CLP_100.051.460-3] Eintrag zu 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-methoxyethyl)acetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.