Dimepiperat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimepiperat
Andere Namen	S-(1-Methyl-1-phenylethyl)piperidin-1-carbothioat; Yukamate;
Summenformel	C15H21NOS
Kurzbeschreibung	wachsartiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	262-784-2
ECHA-InfoCard	100.057.058
PubChem	91679
Wikidata	Q17122842
Eigenschaften
Molare Masse	263,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,08 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	38,8–39,3 °C[1]
Siedepunkt	164–168 °C[2]/0.75 mmHg[1]
Dampfdruck	0,53 mPa (30 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 20 mg·l−1 (25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐411
	P: 273‐301+312+330 [2]
Toxikologische Daten	946 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimepiperat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate, welche von Mitsubishi Petrochemical (heute Nihon Nōyaku) entwickelt und von Rhône-Poulenc Yuka Agro als Herbizid auf den Markt gebracht wurde.[1]

Gewinnung und Darstellung

Dimepiperat kann ausgehend von Piperidin durch Reaktion mit Phosgen und Dimethylbenzylmercaptan gewonnen werden.[4]

Synthese von Dimepiperat

Verwendung

Dimepiperat wird als Herbizid im Reisanbau zur Kontrolle der Hühnerhirse[1] und auch als Herbizid-Safener zusammen mit Bensulfuron-methyl (Handelsname Push) verwendet.[5]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt Dimepiperate bei 9ele.
Eintrag zu Dimepiperat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu S-(1-methyl-1-phenylethyl) piperidine-1-carbothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Joanna Davies, John C Caseley: Herbicide safeners: a review. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 11, November 1999, S. 1043–1058, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:11<1043::AID-PS60>3.0.CO;2-L.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimepiperate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[9ele-1] Datenblatt Dimepiperate bei 9ele.

[GESTIS-2] Eintrag zu Dimepiperat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.057.058-3] Eintrag zu S-(1-methyl-1-phenylethyl) piperidine-1-carbothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Joanna Davies, John C Caseley: Herbicide safeners: a review. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 11, November 1999, S. 1043–1058, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:11<1043::AID-PS60>3.0.CO;2-L.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimepiperate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.