Bensulfuron-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bensulfuron-methyl
Andere Namen	Methyl-α-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-o-toluat (IUPAC); Londax;
Summenformel	C16H18N4O7S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	401-340-6
ECHA-InfoCard	100.100.328
PubChem	54960
Wikidata	Q2896712
Eigenschaften
Molare Masse	410,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185–188 °C (weißer bis leicht gelber Feststoff)[1]; 180 °C (in technischer Qualität)[1];
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,12 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐411
	P: 273‐280 [3]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bensulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, welche 1984 von DuPont als Herbizid eingeführt wurde.

Gewinnung und Darstellung

Bensulfuron wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 2-Methylbenzoesäuremethylester dargestellt. Dieser wird chloriert; im nächsten Schritt reagiert das Zwischenprodukt mit Thioharnstoff und wird nochmals chloriert. Durch Reaktion mit Ammoniak, Phosgen und Addition von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin entsteht nun Bensulfuron.[4]

Verwendung

Bensulfuron-methyl wird als selektives, systemisches Herbizid im Reisanbau verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.[1]

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Bensulfuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2014.
Eintrag zu Methyl-α-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl)-o-toluat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Bensulfuron-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bensulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Bensulfuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2014.

[CLP_100.100.328-2] Eintrag zu Methyl-α-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl)-o-toluat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-3] Datenblatt Bensulfuron-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bensulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.