Dimefuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimefuron
Andere Namen	N′-[4-(5-tert-Butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)-3-chlorphenyl]-N,N-dimethylharnstoff
Summenformel	C15H19ClN4O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchsloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-879-4
ECHA-InfoCard	100.047.148
PubChem	91612
ChemSpider	82721
Wikidata	Q3028190
Eigenschaften
Molare Masse	338,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (16 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1].
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimefuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe, die als Herbizid verwendet wird.

Synthese

Dimefuron wird ausgehend von 3-Chlor-4-nitroanilin durch Reaktionen mit Phosgen, Dimethylamin und Natriumnitrit hergestellt.[4]

Darstellung von Dimefuron

Verwendung

Dimefuron wird überwiegend durch die Wurzeln aufgenommen und zählt zu den selektiven Bodenherbiziden. Es hemmt den Elektronentransport im Photosystem II der Photosynthese, was die Hill-Reaktion unterbricht.[2]

Die Selektivität der Harnstoff-Derivate beruht auf ihrer Verteilung im Boden.[5] Sie sind wenig wasserlöslich und werden vom Boden stark adsorbiert, was sie im obersten Bodenhorizont festhält. Unkräuter mit ihren flachen, nur in die obere Bodenschicht reichenden Wurzeln nehmen toxische Mengen auf und sterben ab. Die tiefer wurzelnden Nutzpflanzen dagegen nehmen nur unschädliche Mengen auf. Bei Starkniederschlägen kann das Herbizid jedoch trotzdem in tiefere Bodenschichten verlagert werden. Nur wenige Pflanzenarten wie Baumwolle metabolisieren Harnstoff-Derivate schnell und hängen nicht von dem physikalischen Selektivitätsmechanismus ab.[2]

Dimefuron wird – häufig in Kombination mit Carbetamid – im Baumwoll-, Erdnuss-, Raps-, Luzerne- und Weizenanbau verwendet.[2]

Zulassung

Dimefuron ist 2002 nicht in die Liste der in der EU zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Präparat mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Bahadir, Parlar, Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-540-23480-2, S. 322 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Dimefuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2014.
Datenblatt Dimefuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. April 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 479.
J. L. Glasgow, J. W. Dicks: The basis of field tolerance of field bean and pea to dimefuron. In: Weed Research. Band 20, Nr. 1, Februar 1980, S. 17–23, doi:10.1111/j.1365-3180.1980.tb00036.x.
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimefuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.

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[ul-1] Bahadir, Parlar, Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-540-23480-2, S. 322 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[roempp-2] Eintrag zu Dimefuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2014.

[Sigma-3] Datenblatt Dimefuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. April 2017 (PDF).

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 479.

[glasgow-5] J. L. Glasgow, J. W. Dicks: The basis of field tolerance of field bean and pea to dimefuron. In: Weed Research. Band 20, Nr. 1, Februar 1980, S. 17–23, doi:10.1111/j.1365-3180.1980.tb00036.x.

[6] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimefuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.