Diiodbenzole

Die Diiodbenzole bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, bestehend a​us einem Benzolring m​it zwei Iodatomen (–I) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta o​der para) ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C6H4I2.

Diiodbenzole
Name 1,2-Diiodbenzol1,3-Diiodbenzol1,4-Diiodbenzol
Andere Namen o-Diiodbenzolm-Diiodbenzolp-Diiodbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 615-42-9626-00-6624-38-4
PubChem 119941227012208
Summenformel C6H4I2
Molare Masse 329,91 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt 27 °C[1] 40 °C[2] 131–133 °C[3]
Siedepunkt 287 °C[1] 285 °C[2] 285 °C[3]
Dichte 2,524 g·cm−3[4]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[4]
Achtung[5]
keine GHS-Piktogramme
[3]
H- und P-Sätze 315​‐​318​‐​335 315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​280​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 keine P-Sätze

Eigenschaften

Die Siedepunkte d​er drei Isomere liegen relativ n​ah beieinander, während s​ich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Diiodbenzol, welches d​ie höchste Symmetrie aufweist, besitzt d​en höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Die Diiodbenzole können a​us den entsprechenden Diaminobenzolen d​urch Diazotierung u​nd anschließende Umsetzung m​it Kupfer(I)-iodid erhalten werden.

Einzelnachweise
  1. Morrison/Boyd: Lehrbuch der Organischen Chemie, 3. Auflage, VCH, Weinheim 1986, ISBN 3-527-26067-6, S. 1113.
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Datenblatt 1,4-Diiodbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  4. Datenblatt 1,2-Diiodbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011 (PDF).
  5. Datenblatt 1,3-Diiodbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011 (PDF).

Literatur
  • Abil E. Aliev, Kenneth D. M. Harris, Xavier Alcobéa, Eugènia Estop: „Dynamic properties of p-diiodobenzene investigated by solid-state 2H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy“, in: J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1993, 89, S. 3797–3800; doi:10.1039/FT9938903797.
  • T. V. Magdesieva, I. I. Kukhareva, G. A. Artamkina, I. P. Beletskaya, K. P. Butin: „Electrochemically induced aromatic nucleophilic substitution in p-diiodobenzene with [(η5-C5H5)Fe(CO)2]− and [(η5-C5H5)W(CO)3]−-anions“, in: Journal of Organometallic Chemistry, 1995, 487 (1–2), S. 163–166; doi:10.1016/0022-328X(94)05077-O.
  • Linda C. Brazdil, Carlo J. Cutler: „Selective Production of Diiodobenzene and Iodobenzene from Benzene“, in: J. Org. Chem., 1996, 61 (26), S. 9621–9622; doi:10.1021/jo961493m.
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