Dihexylphthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihexylphthalat
Andere Namen	Phthalsäuredihexylester; Di-n-hexylphthalat; Benzol-1,2-dicarbonsäuredihexylester; DnHP;
Summenformel	C20H30O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-559-5
ECHA-InfoCard	100.001.417
PubChem	6786
Wikidata	Q26841288
Eigenschaften
Molare Masse	334,45 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,01 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	−57,99 °C[2]
Siedepunkt	185–187 °C (0,5 mmHg)[3]; 350 °C[4];
Dampfdruck	5,3 hPa (200 °C)[5]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,24 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Brechungsindex	1,486–1,489 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 360FD
	P: 201‐308+313 [2]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)[7]; zulassungspflichtig[8]
Toxikologische Daten	>30 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 20 g·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dihexylphthalat, genauer Di-n-hexylphthalat, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalsäureester. Sie kommt oft als Nebenkomponente (weniger als 1 %) von C_6–10-Phthalat-Mischungen und als Isomer in Mischungen von Diisohexylphthalaten (DIHP) mit einem Gehalt von 25 % oder weniger vor.[9]

Gewinnung und Darstellung

Dihexylphthalat kann durch Veresterung von Phthalsäureanhydrid und Hexanol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.[9]

Eigenschaften

Dihexylphthalat ist eine farblose Flüssigkeit,[2] die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]

Verwendung

Dihexylphthalat wird als Weichmacher für Celluloseester und PVC verwendet.[9][10]

Nachweis

Dihexylphthalat kann durch Kapillargaschromatographie nachgewiesen werden.[11]

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

Dihexylphthalat wurde im Dezember 2013 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[7] Danach wurde Dihexylphthalat im Februar 2020 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 27. Februar 2023 aufgenommen.[8][12]

Einzelnachweise

Eintrag zu Dihexylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Dihexyl phthalate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2017 (PDF).
Datenblatt Di-n-hexyl phthalate, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Juni 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Anna Wypych: Databook of Plasticizers. Elsevier, 2017, ISBN 978-1-927885-15-4, S. 468 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 1999, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 664 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Dihexyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
Eintrag zu Dihexyl phthalate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 14. Juni 2017 (online auf PubChem).
Karl August Wolf: Struktur und physikalisches Verhalten der Kunststoffe. Springer-Verlag, 1962, ISBN 978-3-662-25000-6, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Lawrence H. Keith: Compilation of EPA's Sampling and Analysis Methods, Second Edition. CRC Press, 1996, ISBN 978-1-4200-5061-5, S. 768 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EU) 2020/171

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[GESTIS-1] Eintrag zu Dihexylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Dihexyl phthalate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2017 (PDF).

[Alfa-3] Datenblatt Di-n-hexyl phthalate, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Juni 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Anna_Wypych-4] Anna Wypych: Databook of Plasticizers. Elsevier, 2017, ISBN 978-1-927885-15-4, S. 468 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Werner_Baumann,_Thomas_Rothardt-5] Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 1999, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 664 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.001.417-6] Eintrag zu Dihexyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.001.417-7] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.

[Zulassungspflicht_100.001.417-8] Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.

[HSDB-9] Eintrag zu Dihexyl phthalate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 14. Juni 2017 (online auf PubChem).

[Karl_August_Wolf-10] Karl August Wolf: Struktur und physikalisches Verhalten der Kunststoffe. Springer-Verlag, 1962, ISBN 978-3-662-25000-6, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Lawrence_H._Keith-11] Lawrence H. Keith: Compilation of EPA's Sampling and Analysis Methods, Second Edition. CRC Press, 1996, ISBN 978-1-4200-5061-5, S. 768 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Verordnung_(EU)_Nr._2020/171-12] Verordnung (EU) 2020/171