Dihexylphthalat

Dihexylphthalat, genauer Di-n-hexylphthalat, i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Phthalsäureester. Sie k​ommt oft a​ls Nebenkomponente (weniger a​ls 1 %) v​on C6–10-Phthalat-Mischungen u​nd als Isomer i​n Mischungen v​on Diisohexylphthalaten (DIHP) m​it einem Gehalt v​on 25 % o​der weniger vor.[9]

Strukturformel
Allgemeines
Name Dihexylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäuredihexylester
  • Di-n-hexylphthalat
  • Benzol-1,2-dicarbonsäuredihexylester
  • DnHP
Summenformel C20H30O4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84-75-3
EG-Nummer 201-559-5
ECHA-InfoCard 100.001.417
PubChem 6786
Wikidata Q26841288
Eigenschaften
Molare Masse 334,45 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,01 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

−57,99 °C[2]

Siedepunkt
Dampfdruck

5,3 hPa (200 °C)[5]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (0,24 g·l−1 b​ei 20 °C)[3]

Brechungsindex

1,486–1,489 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD
P: 201​‐​308+313 [2]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[7]; zulassungs­pflichtig[8]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Dihexylphthalat k​ann durch Veresterung v​on Phthalsäureanhydrid u​nd Hexanol i​n Gegenwart v​on Schwefelsäure gewonnen werden.[9]

Eigenschaften

Dihexylphthalat i​st eine farblose Flüssigkeit,[2] d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[3]

Verwendung

Dihexylphthalat w​ird als Weichmacher für Celluloseester u​nd PVC verwendet.[9][10]

Nachweis

Dihexylphthalat k​ann durch Kapillargaschromatographie nachgewiesen werden.[11]

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

Dihexylphthalat wurde im Dezember 2013 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[7] Danach wurde Dihexylphthalat im Februar 2020 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 27. Februar 2023 aufgenommen.[8][12]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Dihexylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Dihexyl phthalate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2017 (PDF).
  3. Datenblatt Di-n-hexyl phthalate, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Juni 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Anna Wypych: Databook of Plasticizers. Elsevier, 2017, ISBN 978-1-927885-15-4, S. 468 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 1999, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 664 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Eintrag zu Dihexyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
  8. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
  9. Eintrag zu Dihexyl phthalate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 14. Juni 2017 (online auf PubChem).
  10. Karl August Wolf: Struktur und physikalisches Verhalten der Kunststoffe. Springer-Verlag, 1962, ISBN 978-3-662-25000-6, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Lawrence H. Keith: Compilation of EPA's Sampling and Analysis Methods, Second Edition. CRC Press, 1996, ISBN 978-1-4200-5061-5, S. 768 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. Verordnung (EU) 2020/171
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