Diethylenglycoldiethylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylenglycoldiethylether
Andere Namen	Diethylenglykoldiethylether; Bis(2-ethoxyethyl)ether; DEGDEE; Diethylcarbitol; Ethyldiglyme; 3,6,9-Trioxaundecan; Diethyldiglycol; Diethyldiglykol; DIETHOXYDIGLYCOL (INCI)[1];
Summenformel	C8H18O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-963-7
ECHA-InfoCard	100.003.603
PubChem	8179
ChemSpider	21106583
DrugBank	DB08357
Wikidata	Q5275148
Eigenschaften
Molare Masse	162,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,91 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−44 °C[2]
Siedepunkt	189 °C[2]
Dampfdruck	0,79 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser (> 100 g·l−1 bei 19 °C)[2]; löslich in Ethanol[3];
Brechungsindex	1,4115 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	6030 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]; 4970 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethylenglycoldiethylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether.

Gewinnung und Darstellung

Diethylenglycoldiethylether kann durch Reaktion von Ethylenglycolmonoethylether mit Diethylsulfat gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Diethylenglycoldiethylether ist eine wenig flüchtige, farblose, ölige, schwer entzündbare Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 17,5759, B = 5675,286 und C = −21,321 im Temperaturbereich von 363 bis 453 K.[5] Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 48,3 kJ·mol⁻¹.[6]

Verwendung

Diethylenglycoldiethylether wird als Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Diethylenglycoldiethylether können bei Erhitzung mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 70 °C, Zündtemperatur 174 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu DIETHOXYDIGLYCOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. Juni 2020.
Eintrag zu Diethylenglykoldiethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juli 2015. (JavaScript erforderlich)
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 176 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu DIETHYLENE GLYCOL DIETHYL ETHER in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. Juli 2015 (online auf PubChem).
Ming-Jer Lee, Chang-Ching Su, Ho-mu Lin: Vapor Pressures of Morpholine, Diethyl Methylmalonate, and Five Glycol Ethers at Temperatures up to 473.15 K in J. Chem. Eng. Data 50 (2005) 1535–1538, doi:10.1021/je049627d.
Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Springer 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.

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[CosIng-1] Eintrag zu DIETHOXYDIGLYCOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. Juni 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu Diethylenglykoldiethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juli 2015. (JavaScript erforderlich)

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 176 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-4] Eintrag zu DIETHYLENE GLYCOL DIETHYL ETHER in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. Juli 2015 (online auf PubChem).

[Lee-5] Ming-Jer Lee, Chang-Ching Su, Ho-mu Lin: Vapor Pressures of Morpholine, Diethyl Methylmalonate, and Five Glycol Ethers at Temperatures up to 473.15 K in J. Chem. Eng. Data 50 (2005) 1535–1538, doi:10.1021/je049627d.

[6] Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Springer 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.