Dicumylperoxid

Dicumylperoxid (systematische Bezeichnung Bis(1-methyl-1-phenylethyl)peroxid) ist eine organisch-chemische, aromatische Verbindung aus der Gruppe der Peroxide. Der Name leitet sich vom Cumylrest ab, der über eine Peroxidbrücke mit einem zweiten, gleichartigen Rest verbunden ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicumylperoxid
Andere Namen	DCP DCUP 8,8′-Dicumenylperoxid Bis(1-methyl-1-phenylethyl)peroxid Bis(α,α-dimethylbenzyl)peroxid
Summenformel	C18H22O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-43-3 EG-Nummer 201-279-3 ECHA-InfoCard 100.001.164 PubChem 6641 Wikidata Q1210367
Eigenschaften
Molare Masse	270,37 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	37–40 °C[1], 39 °C[2]
Siedepunkt	>70 °C[1] (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,4–2 mg·l^−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 242​‐​315​‐​319​‐​360D​‐​411 P: 210​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	4100 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1][2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Dicumylperoxid erfolgt durch die Umsetzung von 2-Phenyl-2-propanol mit dem Wasserstoffperoxid/Harnstoff-Addukt bei 35 °C in Gegenwart einer Mineralsäure.[5] Bei einer weiteren Synthese wird 2-Phenyl-2-propanol mit Cumolhydroperoxid umgesetzt.[5]

Eigenschaften

Dicumylperoxid ist ein weißes bis gelbliches[2], charakteristisch riechendes Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser (0,4–2 mg/l) ist, sich aber gut in Alkoholen, Estern und aromatischen Kohlenwasserstoffen löst. Der Feststoff kristallisiert in einem rhombischen Kristallgitter.[6] Oberhalb von 70 °C setzt die thermische Zersetzung ein.[2]

Das Peroxid ist brandfördernd und sollte keinesfalls mit brennbaren Stoffen in Kontakt kommen.

Verwendung

Es wird als Vernetzungsmittel für Polyolefine und Elastomere sowie zum Härten von ungesättigten Polyesterharzen verwendet.[2] Viele Kunststoffe, wie etwa Polyethylen, werden mit Dicumylperoxid nachbehandelt, um durch eine höhere Vernetzung der Polymerketten Stoffeigenschaften wie Elastizität, Öl- und Säurebeständigkeit zu verbessern.

Risikobewertung

Dicumylperoxid wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dicumylperoxid waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Umweltexposition, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Substanzen. Die Neubewertung läuft seit 2015 und wird von Norwegen durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.[7]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Bis(α,α-dimethylbenzyl)-peroxid (PDF) bei Merck, abgerufen am 24. Februar 2022.
2. Eintrag zu Dicumylperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2017.
3. Eintrag zu Dicumylperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
4. Eintrag zu Bis(α,α-dimethylbenzyl) peroxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. H. Klenk; P.H. Götz; R. Siegmeier; W. Mayr: Organic Peroxy Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a19_199.
6. Kosnikov, A.Yu.; Antonovskii, V.L.; Turovskii, N.A.; Lindeman, S.V.; Timofeeva, T.V.: in Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation) 37 (1988) 674–678.
7. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): bis(α,α-dimethylbenzyl) peroxide, abgerufen am 26. März 2019.