2-Phenyl-2-propanol

2-Phenyl-2-propanol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Alkohole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Phenyl-2-propanol
Andere Namen
  • α-Cumylalkohol
  • 2-Phenylpropan-2-ol
  • Dimethylphenylcarbinol
  • α,α-Dimethylbenzylalkohol
  • Dimethylbenzolmethanol
  • 1-Hydroxycumol
  • DIMETHYLPHENYL CARBINOL (INCI)[1]
Summenformel C9H12O
Kurzbeschreibung

weißer b​is gelblicher geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 617-94-7
EG-Nummer 210-539-5
ECHA-InfoCard 100.009.582
PubChem 12053
Wikidata Q15726116
Eigenschaften
Molare Masse 136,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,973 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

28–32 °C[2]

Siedepunkt

202 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser.[3]
  • löslich in Ethanol und Benzol[4]
Brechungsindex

1,5196 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​362 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2-Phenyl-2-propanol k​ann durch e​ine Grignard-Reaktion v​on Brombenzol o​der Phenylmagnesiumbromid m​it Aceton gewonnen werden.[6][7]

Eigenschaften

2-Phenyl-2-propanol i​st ein weißer b​is gelblicher, brennbarer, schwer entzündbarer, geruchloser Feststoff, d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[3][2]

Verwendung

2-Phenyl-2-propanol w​ird als Rohstoff u​nd Zwischenprodukt für organischen Synthesen, Pharmazeutika, Agrochemikalien u​nd Farbstoffe verwendet.[3] 2-Phenyl-2-propanol i​st das Hauptstoffwechselprodukt v​on Cumol u​nd kann d​aher als Biomarker für e​ine Cumolexposition eingesetzt werden.[8]

Sicherheitshinweise

Laut e​inem Bericht d​es Bundesinstitut für Risikobewertung a​us dem Jahr 2008 g​ibt es deutliche Hinweise darauf, d​ass 2-Phenyl-2-propanol allergische Reaktionen b​eim Menschen auslöst.[9]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu DIMETHYLPHENYL CARBINOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. Eintrag zu 2-Phenyl-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 2-Phenyl-2-propanol, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 16. April 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Gail Vance Civille, B. Thomas Carr: Sensory Evaluation Techniques, Fifth Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-0867-2, S. 204 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Datenblatt 2-Phenyl-2-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2017 (PDF).
  6. William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, ISBN 978-0-495-38857-9, S. 568 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Albany College of Pharmacy and Health Sciences: Preparation of 2-Phenyl-2-propanol (Grignard Reaction), abgerufen am 16. April 2017.
  8. The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2002, ISBN 978-3-527-60041-0, 2-Phenyl-2-propanol in Urin [Biomonitoring Methods in German language, 2012], doi:10.1002/3527600418.bi9882d0020/full.
  9. BfR: Verbraucher sollten Plastik-Clogs mit starkem Geruch meiden, Stellungnahme Nr. 047/2008 des BfR vom 5. November 2008.
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