Dichlorpropene

Dichlorpropene s​ind isomere chemische Verbindungen a​us der Gruppe d​er Chlorkohlenwasserstoffe u​nd Alkene. Sie s​ind zweifach chlorierte Derivate d​es Propens (verfügen a​lso über e​ine Doppelbindung u​nd eine Kette v​on drei Kohlenstoffatomen). Sie liegen jeweils a​ls farblose b​is gelbliche Flüssigkeit m​it süßlich stechendem Geruch vor.

Verbindungen

Zu dieser Stoffgruppe gehören 1,1-Dichlorpropen, 1,2-Dichlorpropen, 1,3-Dichlorpropen (in cis- und trans-Form), 2,3-Dichlorpropen u​nd 3,3-Dichlorpropen. 1,3-Dichlorpropen w​urde im großen Maßstab hauptsächlich a​ls Pestizid u​nd Desinfektionsmittel verwendet. Da e​s als krebserzeugend eingestuft wird, i​st sein Einsatz i​n Deutschland jedoch s​eit 2003 verboten. 2,3-Dichlorpropen w​ird als Ausgangsstoff für d​ie Synthese anderer chemischer Verbindungen verwendet. Die anderen Isomere finden k​aum Verwendung.[1]

Eigenschaften
Dichlorpropene
Name 1,1-Dichlorpropen1,2-Dichlorpropen1,3-Dichlorpropen2,3-Dichlorpropen3,3-Dichlorpropen
Andere Namen 1,1-Dichlor-1-propen
1,1-Dichlorprop-1-en		 1,2-Dichlor-1-propen
1,2-Dichlorprop-1-en		 1,3-Dichlor-1-propen
1,3-Dichlorprop-1-en		 2,3-Dichlor-1-propen
2,3-Dichlorprop-1-en		 3,3-Dichlor-1-propen
3,3-Dichlorprop-1-en
Strukturformel


CAS-Nummer 26952-23-8
CAS-Nummer 563-58-6563-54-2542-75-678-88-6563-57-5
PubChem 11245546345924726656511244
Summenformel C3H4Cl2
Molare Masse 110,97 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, entzündliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch
Dichte 1,17 g/cm3[2] 1,18 g/cm3[3] 1,23 g/cm3[4] 1,20 g/cm3[5] 1,18 g/cm3[6]
Schmelzpunkt −98 °C[2] −84 °C[4] −81 °C[5]
Siedepunkt 77 °C[2] 75 °C[3] 108 °C[4] 94 °C[5] 84 °C[6]
Löslichkeit praktisch unlöslich bis schwer löslich in Wasser (0–2,5 g/l bei 20 °C)[2][3][4][5][6]
GHS-
Kennzeichnung		 aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert
Gefahr[2]
keine Einstufung verfügbar
 aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[8] ggf. erweitert
Gefahr[4]		 aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[9] ggf. erweitert
Gefahr[5]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze 225​‐​301​‐​412[2] siehe oben 226​‐​301​‐​311​‐​332​‐​304​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​410[4] 225​‐​302​‐​312​‐​315​‐​318​‐​332​‐​335​‐​341​‐​412[5] siehe oben
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​273​‐​301+310[2] siehe oben 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​312[4] 210​‐​261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338[5] siehe oben

Verwandte Verbindungen
  • Dichlorpropane C3H6Cl2, vom Propan abgeleitete, zweifach chlorierte Kohlenwasserstoffe
  • Chlorpropene C3H5Cl, vom Propen abgeleitete, einfach chlorierte Kohlenwasserstoffe
  • Trichlorpropene C3H3Cl3, vom Propen abgeleitete, dreifach chlorierte Kohlenwasserstoffe

Einzelnachweise
  1. Agency for Toxic Substances and Disease Registry: ToxFAQs for Dichloropropenes
  2. Eintrag zu 1,1-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 1,2-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu 1,3-Dichlorpropen, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu 2,3-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  6. Eintrag zu 3,3-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  7. Eintrag zu 1,1-dichloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  8. Eintrag zu 1,3-dichloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  9. Eintrag zu 2,3-dichloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
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