Dichlorbenzylchloride

Dichlorbenzylchloride bilden e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​om Benzylchlorid a​ls auch v​om Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Chlormethylgruppe (–CH2Cl) u​nd zwei Chloratomen (–Cl) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich sechs Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C7H5Cl3. Dichlorbenzylchloride gehören s​omit zu d​en polychlorierten Toluolen.

Eigenschaften
Dichlorbenzylchloride
Name 2,3-Dichlorbenzylchlorid2,4-Dichlorbenzylchlorid2,5-Dichlorbenzylchlorid2,6-Dichlorbenzylchlorid3,4-Dichlorbenzylchlorid3,5-Dichlorbenzylchlorid
Andere Namen α,2,3-Trichlortoluol
1,2-Dichlor-3-(chlormethyl)benzol		 α,2,4-Trichlortoluol α,2,5-Trichlortoluol α,2,6-Trichlortoluol α,3,4-Trichlortoluol
1,2-Dichlor-4-(chlormethyl)benzol		 α,3,5-Trichlortoluol
Strukturformel
CAS-Nummer 3290-01-594-99-52745-49-52014-83-7102-47-63290-06-0
ECHA-InfoCard 100.019.953100.002.165100.018.530100.016.311100.002.758100.166.591
PubChem 76790721275976748327609137880
Summenformel C7H5Cl3
Molare Masse 195,5 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit[1] farblose Flüssigkeit
mit stechendem Geruch[2]		 farblose Flüssigkeit
mit stechendem Geruch[3]		 weißer Feststoff[4] farblose Flüssigkeit[5] Feststoff[6]
Schmelzpunkt -2,6 °C[2] 36-39 °C[4] -3 °C[5] 34-37 °C[6]
Siedepunkt 255 °C[1] 248 °C[2] 121-124 °C (14 mmHg)[3] 117-119 °C (19 hPa)[4] 122-124 °C (18,7 hPa)[5]
Dichte 1,43 g/cm3[1] 1,407 g/cm3[2] 1,386 g/cm3[4] 1,411 g/cm3[5]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[1] langsame Zersetzung in Wasser[2] praktisch unlöslich in Wasser[3] Zersetzung in Wasser[4] praktisch unlöslich in Wasser[5]
Dampfdruck 0,09 hPa bei 20 °C[2]
Brechungsindex 1,576 (20 °C)[7] 1,5755 (20 °C)[3] 1,577 (20 °C)[8]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[1]
Gefahr[2]
Gefahr[3]
Gefahr[4]
Gefahr[5]
Gefahr[6]
H- und P-Sätze 302​‐​314 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410 302​‐​314 314​‐​411 314​‐​335 314​‐​318
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
? 280​‐​305+351+338​‐​310[7] 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[3] 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​308+313[4] 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[5] 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[6]
Tox-Daten

Gewinnung und Darstellung

Die Dichlorbenzylchloride lassen s​ich aus Dichlortoluolen gewinnen.[9]

Verwendung

2,4- u​nd 2,5-Dichlorbenzylchlorid werden a​ls Zwischenprodukt z​ur Herstellung v​on Arzneistoffen (z. B. Oxiconazol[10]) verwendet.[3] 3,4-Dichlorbenzylchlorid w​ird als Zwischenprodukt z​ur Herstellung v​on anderen chemischen Verbindungen verwendet.[8]

Siehe auch


Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CAS-Nr. 3290-01-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 94-99-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 2,5-Dichlorobenzyl chloride, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 20. März 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 2014-83-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2021. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 102-47-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2021. (JavaScript erforderlich)
  6. Carbosynth Product: 3,5-Dichlorobenzyl chloride | 3290-06-0 | Carbosynth Product, abgerufen am 20. März 2021.
  7. Datenblatt 2,4-Dichlor-benzylchlorid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2021 (PDF).
  8. Datenblatt 3,4-Dichlor-benzylchlorid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2021 (PDF).
  9. Chemical Society (Great Britain): Journal - Chemical Society, London. Chemical Society., 1890 (books.google.com).
  10. Jürgen Engel, Axel Kleemann, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179275-4 (books.google.com).
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