Dibenzyltoluol

Dibenzyltoluol i​st ein Gemisch mehrerer chemischer Verbindungen a​us der Gruppe d​er substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffe. Es l​iegt praktisch i​mmer als Gemisch v​on mehreren strukturisomeren, niederen u​nd höheren Oligomeren d​es Benzyltoluols vor.[4] Bei Raumtemperatur i​st es e​ine farblose b​is gelbliche Flüssigkeit. Die Flüssigkeit w​ird als wassergefährdend (Wassergefährdungsklasse 2) u​nd gesundheitsschädlich eingestuft.[1]

Strukturformel
Allgemeine Strukturformel mehrerer strukturisomerer Dibenzyltoluole
Allgemeines
Name Dibenzyltoluol
Andere Namen
  • Dibenzylmethylbenzol
  • Marlotherm SH
Summenformel C21H20
Kurzbeschreibung

farblose b​is gelbliche Flüssigkeit m​it schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 248-097-0
ECHA-InfoCard 100.043.710
PubChem 3034397
Wikidata Q22668712
Eigenschaften
Molare Masse 272,38 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,044 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

−34 °C[1]

Siedepunkt

390 °C[1]

Dampfdruck

10 Pa b​ei 140 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304​‐​413
P: 273​‐​301+310​‐​331​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verwendung

Dibenzyltoluol w​ird als dielektrische Flüssigkeit i​n der Elektrotechnik[5] u​nd als Wärmeträgeröl[6] eingesetzt. Es k​ann im Temperaturbereich v​on 5 °C b​is 350 °C eingesetzt werden.

Daneben i​st in d​en letzten Jahren s​eine Verwendung a​ls flüssiger organischer Wasserstoffträger (LOHC) verstärkt i​n den Fokus d​er Forschung getreten.[7] Dabei w​ird der Wasserstoff d​urch eine exotherme Hydrierungsreaktion chemisch a​n eine ungesättigte u​nd temperaturstabile Trägersubstanz gebunden. Der Wasserstoff k​ann anschließend d​urch eine endotherme Dehydrierungsreaktion wieder freigesetzt werden.[8] Die vollhydrierte Form v​on Dibenzyltoluol w​ird Perhydro-Dibenzyltoluol o​der H18-DBT genannt.[9] Eine andere Bezeichnung i​st Wassol.[10]

Herstellung

Dibenzyltoluol w​ird durch Reaktion v​on Toluol m​it Benzylchlorid v​ia Friedel-Crafts-Alkylierung hergestellt.[11][12]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Dibenzyltoluol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. niederländ. GefStoff-Datenbank
  3. Karsten Müller, Katharina Stark, Vladimir N. Emel’yanenko, Mikhail A. Varfolomeev, Dzmitry H. Zaitsau, Evgeni Shoifet, Christoph Schick, Sergey P. Verevkin, Wolfgang Arlt: Liquid Organic Hydrogen Carriers: Thermophysical and Thermochemical Studies of Benzyl- and Dibenzyl-toluene Derivatives. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 54, Nr. 32, 19. August 2015, S. 7967–7976, doi:10.1021/acs.iecr.5b01840.
  4. Definition in Patent DE 69021034, Blatt 2.
  5. Liste handelsüblicher Dielektrika
  6. Auf S. 52 einer EU-Verordnung von 2003
  7. Christian Papp, Peter Wasserscheid, Jörg Libuda, Hans-Peter Steinrück: Wasserstoff, chemisch gespeichert. In: Nachrichten aus der Chemie. 62, 2014, S. 963–969, doi:10.1002/nadc.201490355.
  8. Nicole Brückner, Katharina Obesser, Andreas Bösmann, Daniel Teichmann, Wolfgang Arlt, Jennifer Dungs, Peter Wasserscheid: Evaluation of Industrially Applied Heat-Transfer Fluids as Liquid Organic Hydrogen Carrier Systems. In: ChemSusChem. Band 7, Nr. 1, 2014, S. 229–235, doi:10.1002/cssc.201300426.
  9. Gabriel Sievi, Denise Geburtig et al.: Towards an efficient liquid organic hydrogen carrier fuel cell concept. In: Energy & Environmental Science. Nr. 7, 2010, S. 2305–2314, doi:10.1039/C9EE01324E.
  10. Timm Koch: Das Supermolekül. 3. Auflage. Westend Verlag GmbH, Frankfurt/Main 2019 ISBN 978-3-86489-240-0, S. 169.
  11. Patent DE 69021034: Verfahren zur Synthese von Benzyltoluol und Dibenzyltoluol mit niedrigem Chlorgehalt, angemeldet am 18. Dezember 1990.
  12. Chen Shengzong, Chen Xin, Chen Rui, Chen Junyan: Synthesis of Benzyltoluene as Heat conducting Oil. In: JOURNAL OF HUNAN UNIVERSITY (NATURNAL SCIENCES). Band 6, 1996 (com.cn).
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