Dibenzylether

Dibenzylether i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Diarylether.

Strukturformel
Allgemeines
Name Dibenzylether
Andere Namen
  • 1,1′-[Oxybis(methylen)]bisbenzol
  • Benzylether
  • DIBENZYL ETHER (INCI)[1]
Summenformel C14H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-50-4
EG-Nummer 203-118-2
ECHA-InfoCard 100.002.835
PubChem 7657
Wikidata Q11309584
Eigenschaften
Molare Masse 198,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,04 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

4 °C[2]

Siedepunkt

298 °C[2]

Dampfdruck

ca. 0,1 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (40 mg·l−1 bei 35 °C)[2]
  • mischbar mit Aceton, Chloroform, Diethylether, Ethanol[3]
Brechungsindex

1,561 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273 [2]
Toxikologische Daten

2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Natürlich k​ommt Dibenzylether i​n Dill (Anethum graveolens) vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Dibenzylether k​ann durch Reduktion v​on Benzaldehyd i​n Gegenwart v​on Dicobaltoctacarbonyl gewonnen werden. Es entsteht a​uch als Beiprodukt beider Herstellung v​on Benzylalkohol d​urch Hydrolyse v​on Benzylchlorid.[5]

Die Verbindung w​urde bereits d​urch Stanislao Cannizzaro d​urch Reaktion v​on Benzylalkohol m​it Bortrioxid b​ei 120 °C dargestellt.[6]

Eigenschaften

Dibenzylether i​st eine brennbare schwer entzündbare farblose Flüssigkeit m​it fruchtigem Geruch, d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist. Sie zersetzt s​ich bei Erhitzung.[2] Bei längerer Lagerung a​n Luft t​ritt ebenfalls Zersetzung z​u Benzaldehyd ein.[7]

Verwendung

Dibenzylether w​ird als Weichmacher für Nitrocellulose u​nd als Lösungsmittel u​nd Aromastoff i​n der Parfümerie verwendet.[3][5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu DIBENZYL ETHER in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
  2. Eintrag zu Dibenzylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. August 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Benzyl ether, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2018 (PDF).
  4. BENZYL-ETHER (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. November 2021.
  5. Eintrag zu Dibenzyl ether in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 9. August 2018 (online auf PubChem).
  6. C. W. Lowe: LXXIII.—Dibenzyl ether. In: J. Chem. Soc., Trans. 51, 1887, S. 700, doi:10.1039/CT8875100700.
  7. Frederick G. Eichel, Donald F. Othmer: Benzaldehyde by Autoxidation by Dibenzyl Ether. In: Industrial & Engineering Chemistry. 41, 1949, S. 2623, doi:10.1021/ie50479a054.
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