Dechloran Plus

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Dechloran Plus
Andere Namen	1,6,7,8,9,14,15,16,17,17,18,18-Dodecachlorpentacyclo[12.2.1.16,9.02,13.05,10]octadeca-7,15-dien; Dechloran A; DDC-CO;
Summenformel	C18H12Cl12
Kurzbeschreibung	geruchloses weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	236-948-9
ECHA-InfoCard	100.033.575
PubChem	26111
ChemSpider	24323
Wikidata	Q5249126
Eigenschaften
Molare Masse	653,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	300 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 331
	P: 261‐304+340‐403+233 [1]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dechloran Plus (Abkürzung DDC-CO[3]) ist eine chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

DDC-CO wird mittels Diels-Alder-Reaktion von zwei Äquivalenten Hexachlorcyclopentadien und einem Äquivalent 1,5-Cyclooctadien dargestellt. Es entstehen syn- und anti-Isomer im Verhältnis von rund 1:3.[4]

syn-Isomer
anti-Isomer[5]

Verwendung

DDC-CO und weitere strukturverwandte Stoffe werden als Ersatz für Mirex (auch Dechloran genannt) als Flammschutzmittel eingesetzt.[6] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 33±11 ppm gefunden, was das verbreitete Vorkommen von DDC-CO in elektronischen Geräten bestätigte.[7]

Umweltrelevanz

DDC-CO wurde in der Umwelt in der Luft, im Boden, im Wasser, im Sediment sowie in Biota nachgewiesen.[4] Es wurde in die SVHC-Liste der REACH-Verordnung aufgenommen.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu Dechloran Plus bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 19. Januar 2018.
Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).
Ed Sverko et al.: Dechlorane plus and related compounds in the environment: a review. Environmental Science & Technology 2011, 45(12), 5088–5098; doi:10.1021/es2003028.
J. Gabriel Garcia, Frank R. Fronczek, Mark L. McLaughlin: Tandem reverse-electron-demand diels-alder reactions of 1,5-cyclooctadiene. In: Tetrahedron Letters. 32, 1991, S. 3289–3292, doi:10.1016/S0040-4039(00)92688-1.
Environmental Health Criteria (EHC) für Mirex, abgerufen am 4. Mai 2020.
Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.

Weblinks

Dechlorane Plus High Production Volume (HPV), Chemical Challenge Program Test Plan, 201-15635 (Memento vom 23. Oktober 2012 im Internet Archive)

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[TRC-1] Eintrag zu Dechloran Plus bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).

[SVHC_100.033.575-2] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 19. Januar 2018.

[3] Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).

[Sverko-4] Ed Sverko et al.: Dechlorane plus and related compounds in the environment: a review. Environmental Science & Technology 2011, 45(12), 5088–5098; doi:10.1021/es2003028.

[5] J. Gabriel Garcia, Frank R. Fronczek, Mark L. McLaughlin: Tandem reverse-electron-demand diels-alder reactions of 1,5-cyclooctadiene. In: Tetrahedron Letters. 32, 1991, S. 3289–3292, doi:10.1016/S0040-4039(00)92688-1.

[INCHEM-6] Environmental Health Criteria (EHC) für Mirex, abgerufen am 4. Mai 2020.

[7] Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.