Cyprodinil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyprodinil
Andere Namen	4-Cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amin
Summenformel	C14H15N3
Kurzbeschreibung	weißer bis beiger Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	601-785-8
ECHA-InfoCard	100.124.179
PubChem	86367
ChemSpider	77885
Wikidata	Q3008902
Eigenschaften
Molare Masse	225,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	75,9 °C[2]
Siedepunkt	>360 °C bei 101,325 kPa[3]
Dampfdruck	0,51 mPa (25 °C)[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]; löslich in Ethanol und Aceton[5];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 273‐280‐305+351+338‐333+313‐391‐501 [7]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyprodinil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilino-Pyrimidine.

Gewinnung und Darstellung

Cyprodinil kann durch Reaktion von Phenylguanidin mit dem β-Diketon 1-Cyclopropyl-butan-1,3-dion gewonnen werden. Letzteres wird wiederum durch ein Claisen-Kondensation von Essigsäuremethylester mit Methylcyclopropylketon dargestellt.[5]

Eigenschaften

Cyprodinil ist ein weißer bis als technisches Produkt beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber Hydrolyse und Photolyse.[2]

Verwendung

Cyprodinil ist ein systemisches Breitband-Fungizid und wird zum Beispiel bei Weizen und Roggen gegen Halmbruch (Pseudocercosporella herpotrichoides) und im Obstbau gegen Apfelschorf sowie im Weinbau in Mischung mit Fludioxonil gegen Botrytis eingesetzt.[8] Es soll als Inhibitor der Methionin-Biosynthese wirken und den Pilz-Lebenszyklus durch Hemmung des Mycelwachstums stören. Allerdings führt das FRAC Cyprodinil nicht mehr als Methionin-Synthesehemmer. Es könnte stattdessen auf die Mitochondrien wirken.[9]

Zulassung

Cyprodinil ist in vielen Ländern für die Landwirtschaft, den Gartenbau und Weinbau zugelassen.[3] Es wurde 1994 auf den Markt gebracht.[5]

Die EU-Kommission nahm Cyprodinil mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.[10]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Switch) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Rückstände in Lebensmitteln

In der Schweiz gilt für Heidelbeeren, Johannisbeeren und Stachelbeeren ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 5 Milligramm Cyprodinil pro Kilogramm.[12]

Einzelnachweise

Eintrag zu CAS-Nr. 121552-61-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. April 2013. (JavaScript erforderlich) (Achtung falscher Lemmaname bei GESTIS).
EPA: Pesticide Fact Sheet - Cyprodinil (PDF; 29 kB), 6. April 1998.
FAO: FAO Specifications and evaluations for agricultural pesticides CYPRODINIL (PDF; 167 kB)
Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 706 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 4-cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Cyprodinil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Andreas Mosbach, Dominique Edel, Andrew D. Farmer, Stephanie Widdison, Thierry Barchietto: Anilinopyrimidine Resistance in Botrytis cinerea Is Linked to Mitochondrial Function. In: Frontiers in Microbiology. Band 8, 30. November 2017, ISSN 1664-302X, doi:10.3389/fmicb.2017.02361, PMID 29250050, PMC 5714876 (freier Volltext).
Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyprodinil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.
Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.

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[GESTIS-1] Eintrag zu CAS-Nr. 121552-61-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. April 2013. (JavaScript erforderlich) (Achtung falscher Lemmaname bei GESTIS).

[EPA-2] EPA: Pesticide Fact Sheet - Cyprodinil (PDF; 29 kB), 6. April 1998.

[FAO-3] FAO: FAO Specifications and evaluations for agricultural pesticides CYPRODINIL (PDF; 167 kB)

[UllmannTC-4] Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.

[Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-5] Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 706 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.124.179-6] Eintrag zu 4-cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-7] Datenblatt Cyprodinil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).

[Rudolf_Heitefuss-8] Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Andreas Mosbach, Dominique Edel, Andrew D. Farmer, Stephanie Widdison, Thierry Barchietto: Anilinopyrimidine Resistance in Botrytis cinerea Is Linked to Mitochondrial Function. In: Frontiers in Microbiology. Band 8, 30. November 2017, ISSN 1664-302X, doi:10.3389/fmicb.2017.02361, PMID 29250050, PMC 5714876 (freier Volltext).

[10] Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyprodinil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.

[12] Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.